マレイミド

マレイミド（maleimide）とは、マレイン酸がイミド化した5員環の有機化合物で、白色の固体である。マレイミドは、NHの部位をアルキルやアリールに置換することが可能で、様々な誘導体が合成されている。

マレイミド
IUPAC名 Maleimide
優先IUPAC名 1H-Pyrrole-2,5-dione
別称 2,5-Pyrroledione
識別情報
CAS登録番号	541-59-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:16072
ChEMBL	ChEMBL387762
ChemSpider	10471
ECHA InfoCard	100.007.990
EC番号	208-787-4
KEGG	C07272
PubChem CID	10935
UNII	2519R1UGP8
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3049417
InChI InChI=1S/C4H3NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H,(H,5,6,7)  Key: PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H3NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H,(H,5,6,7) Key: PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYAL
SMILES C1=CC(=O)NC1=O
特性
化学式	C4H3NO2
モル質量	97.07 g/mol
融点	91 - 93 ℃
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301, H314, H317
予防報告	P260, P261, P264, P270, P272, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P330, P333+P313, P363, P405, P501
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質と反応性

水や多くの有機溶媒に可溶。強塩基性の水溶液中では加水分解によって開環し、アミド結合とカルボキシ基を生じる。

マレイミドの二重結合は、隣接する2つのカルボニル基の電子求引性の影響で、無水マレイン酸などと同様にLUMO のエネルギー準位が低く、ディールス・アルダー反応におけるジエノフィルとしての反応性が高い。また、チオールの求核攻撃（マイケル付加）を受けやすい。これらの性質から、有機化学や生化学の分野において、リンカーとして広く用いられている。