マレイン酸

マレイン酸（マレインさん、Maleic acid）は、鎖状不飽和ジカルボン酸のひとつである。構造式 HOOC–CH=CH–COOH で表される二価カルボン酸のうち、シス体を指す。同じ示性式だがトランス体であるものは、フマル酸として知られる。

マレイン酸
優先IUPAC名 (2Z)-But-2-enedioic acid
別称 (Z)-Butenedioic acid; cis-Butenedioic acid; Malenic acid; Maleinic acid; Toxilic acid
識別情報
CAS登録番号	110-16-7
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	605762
ChEBI	CHEBI:18300
ChEMBL	ChEMBL539648
ChemSpider	392248
DrugBank	DB04299
ECHA InfoCard	100.003.403
EC番号	203-742-5
Gmelin参照	49854
KEGG	C01384
PubChem CID	444266
RTECS number	OM9625000
UNII	91XW058U2C
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8021517
InChI InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-  Key: VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N  InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1- Key: VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJBG
SMILES O=C(O)\C=C/C(=O)O
特性
化学式	C4H4O4
モル質量	116.07 g mol−1
外観	白色の固体
密度	1.59 g/cm3 [1]
融点	135℃ (分解[2])
水への溶解度	478.8 g/L at 20 C[2]
酸解離定数 pKa	pka1 = 1.90 pka2 = 6.07 [3]
磁化率	-49.71·10−6 cm3/mol
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H302, H315, H317, H319, H335
予防報告	P261, P264, P270, P271, P272, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 0 0
安全データシート (SDS)	MSDS from J. T. Baker
関連する物質
関連するカルボン酸	フマル酸 コハク酸 クロトン酸
関連物質	無水マレイン酸 マレイミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

IUPAC名はcis-butenedioic acid (cis-ブテン二酸)。

名称「maleic acid」はテオフィル＝ジュール・ペルーズが命名したもので、リンゴ酸（malic acid）の脱水反応により得られたことにちなむ^[4]。

化学的性質

ジカルボン酸であるため、水への溶解度が高い（25℃で78g/100mL）。幾何異性体にはトランス型のフマル酸がある。これらは世界で初めて発見された幾何異性体の組である。

加熱すると135℃で分解し、環状の無水マレイン酸が得られる。これはマレイン酸の2つのカルボキシ基が接近した構造をしているためである。

${\displaystyle {\rm {C_{2}H_{2}(COOH)_{2}\longrightarrow C_{4}H_{2}O_{3}+H_{2}O}}}$

これに対してフマル酸では、カルボキシ基が接近しないため、マレイン酸のように環状化できない。

利用

マレイン酸はクロルフェニラミンと塩にすると抗ヒスタミン薬として用いられるマレイン酸クロルフェニラミン（クロルフェニラミンマレイン酸塩）となる。同じく抗ヒスタミン薬のマレイン酸フェニラミン（フェニラミンマレイン酸塩）やマレイン酸カルビノキサミン（カルビノキサミンマレイン酸塩）なども同様である。さらに、子宮収縮剤のメチルエルゴメトリンマレイン酸塩、Β遮断薬のチモロールマレイン酸塩（マレイン酸チモロール）、腸管などに作用するトリメブチンマレイン酸塩（マレイン酸トリメブチン）、高血圧治療薬のエナラプリルマレイン酸塩（マレイン酸エナラプリル）などのように、医薬品にはマレイン酸との塩の形にしているものが多数存在している。