メタクリル酸メチル

メタクリル酸メチル（—さん—、methyl methacrylate、略称 MMA）は、有機化合物の一種で、メタクリル酸のメチルエステルにあたる。主にメタクリル酸メチル樹脂（PMMA、アクリル樹脂の代表例）を製造するための原料モノマーとして用いられる。消防法による第4類危険物 第1石油類に該当する^[4]。

メタクリル酸メチル
優先IUPAC名 Methyl 2-methylprop-2-enoate
別称 Methyl 2-methylpropenoate methyl methacrylate MMA 2-(methoxycarbonyl)-1-propene
識別情報
CAS登録番号	80-62-6
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	605459
ChEBI	CHEBI:34840
ChEMBL	ChEMBL49996
ChemSpider	6406
ECHA InfoCard	100.001.180
EC番号	201-297-1
Gmelin参照	2691
KEGG	C14527
PubChem CID	6658
RTECS number	OZ5075000
UNII	196OC77688
国連/北米番号	1247
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2020844
InChI InChI=1S/C5H8O2/c1-4(2)5(6)7-3/h1H2,2-3H3  Key: VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N
SMILES O=C(OC)C(=C)C
特性
化学式	C5H8O2
モル質量	100.12 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	刺激臭、果実臭[1]
密度	0.94 g/cm3
融点	−48 °C
沸点	101 °C
水への溶解度	1.5 g/100 ml
log POW	1.35 [2]
蒸気圧	29 mmHg (20 °C)[1]
磁化率	-57.3·10−6 cm3/mol
粘度	0.6 cP at 20 °C
構造
双極子モーメント	1.6–1.97 D
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	Flammable
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H315, H317, H335
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P272, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P312, P321, P332+P313, P333+P313, P362, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 3 2
引火点	2 °C (36 °F; 275 K)
発火点	435 °C (815 °F; 708 K)
爆発限界	1.7%-8.2%[1]
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	8420-10000 mg/kg (ラット, 経口) 5000-7500 mg/kg (rabbit, dermal)
半数致死濃度 LC50	18750 ppm (ラット, 4時間) 4447 ppm (マウス, 2時間) 3750 ppm (ラット) 4808 ppm (哺乳類)[3]
LCLo (最低致死濃度)	4400 ppm (ラット, 8時間) 4400 ppm (ウサギ, 8時間) 4207 ppm (ウサギ, 4.5時間) 4567 ppm (モルモット, 5時間)[3]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 100 ppm (410 mg/m3)[1]
REL	TWA 100 ppm (410 mg/m3)[1]
IDLH	1000 ppm[1]
安全データシート (SDS)	Methyl methacrylate MSDS
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

製造

メタクリル酸メチルの世界での年間生産量は約 210 万トンに達する。

工業的に用いられる主な製造法ではアセトンとシアン化水素（青酸）を原料とし、アセトンシアンヒドリンを中間体とする。この手法ではメタクリル酸メチルのほかに硫酸アンモニウムが副産する（ACH法）。

(CH
3)
2C=O + HCN → (CH
3)
2C(OH)CN

(CH
3)
2C(OH)CN + H
2SO
4 → CH
3C(=CH
2)C(=O)NH
2・H
2SO
4

2CH
3C(=CH
2)C(=O)NH
2・H
2SO
4 + 2CH
3OH → 2CH
3C(=CH
2)COOCH
3 + (NH
4)
2SO
4 + H
2SO
4

新しい手法では、エチレンにメタノール、一酸化炭素を付加させてプロピオン酸メチルとし、ホルムアルデヒドと脱水縮合させてメタクリル酸メチルを得る。

CH
2=CH
2 + CH
3OH + CO → CH
3CH
2COOCH
3

CH
3CH
2COOCH
3 + HCHO → CH
3C(=CH
2)COOCH
3 + H
2O

製造者

• 三菱ケミカル
• クラレ
• 旭化成
• 三井化学
• 三菱ガス化学
• 住友化学

用途

メタクリル酸メチルは各種ポリマー合成の原料として用いられる。

• メタクリル酸メチル樹脂（PMMA）

メタクリル酸メチルだけを重合させたポリマーがアクリル樹脂の代表例であるメタクリル酸メチル樹脂で、ガラスの代替に用いられるほど透明性の高いプラスチックの代表例である。

• メタクリル酸メチル-ブタジエン-スチレン共重合樹脂（MBS）

メタクリル酸メチル、ブタジエン、スチレンの共重合で得られるMBS樹脂は、ポリ塩化ビニル (PVC) の改質剤として用いられる。

• スチレン-メタクリル酸メチル-無水マレイン酸共重合樹脂(SMM)

SMM樹脂は、PMMAに添加し相溶させると、特性を損なわずに耐熱性を向上させる改質剤となり、自動車のメーターパネル、光学フィルム、発光ダイオード用レンズなどに利用される^[5]。