ジヨードメタン

ジヨードメタン (diiodomethane) または、ヨウ化メチレン (methylene iodide) は、分子式が CH₂I₂ のハロメタンである。水には溶けないが、エーテルとアルコールには溶ける。比較的大きな屈折率 1.741 を持つ。純粋なジヨードメタンは無色の液体であるが、光によってヨウ素を遊離して茶色っぽくなる。

ジヨードメタン

Stereo, skeletal formula of diiodomethane with all explicit hydrogens added
Ball and stick model of diiodomethane Spacefill model of diiodomethane
物質名
優先IUPAC名 Diiodomethane[1]
識別情報
CAS登録番号	75-11-6
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1696892
ChemSpider	6106
ECHA InfoCard	100.000.765
EC番号	200-841-5
MeSH	methylene+iodide
PubChem CID	6346
RTECS number	PA8575000
UNII	3J731705OX
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4058784
InChI InChI=1S/CH2I2/c2-1-3/h1H2  Key: NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N
SMILES ICI
特性
外観	無色の液体
密度	3.325 g mL−1 (3325 kg/m3)
融点	5.4 ～ 6.2 °C
沸点	182.1 °C
水への溶解度	1.24 g L−1 (at 20 °C)[2]
kH	23 μmol Pa−1 kg−1
磁化率	−93.10·10−6 cm3/mol
構造
分子形状	四面体形
熱化学
標準定圧モル比熱, Cpo	133.81 J K−1 mol−1
標準生成熱 ΔfHo	67.7–69.3 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−748.4 to −747.2 kJ mol−1
危険性
安全データシート(外部リンク)	hazard.com
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H302, H315, H318, H335
Pフレーズ	P261, P280, P305+P351+P338
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 1 0
引火点	110 °C (230 °F; 383 K)
関連する物質
関連するアルカン・ハロアルカン	メタン ヨードメタン ヨードホルム 四ヨウ化炭素 ジフルオロメタン ジクロロメタン ジブロモメタン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

比重が大きいことから無機化合物の比重の測定または分離に用いられる。しかし毒性を持つ可能性から、より安全な化合物に替えることが望ましいとされる。また、シモンズ・スミス反応のような有機合成反応の試薬として用いられる。

合成

容易に入手可能な溶媒のジクロロメタンを原料として、アセトン中でヨウ化ナトリウムを反応させるフィンケルシュタイン反応で合成できる^[3]。

CH
2Cl
2 + 2 NaI → CH
2I
2 + 2 NaCl

塩基の存在下にヨードホルムをリン^[4]または、亜ヒ酸ナトリウムで還元すると得られる^[3]。

CHI
3 + Na
3AsO
3 + NaOH → CH
2I
2 + NaI + Na
3AsO
4

保管

有毒な物質であるため、必要な照明及び換気の設備を設ける^[5]。また、直射日光を避け、破損や漏れの無い密閉可能な容器の中で冷暗所に保管する^[5]。

特に、加熱による分解でヨウ素化合物を生じるため、熱は避けるべきである^[5]。その他、アルケンとジエチル亜鉛、黄銅、エーテル、リチウム、カリウム、ナトリウムカリウム合金、強い酸化剤、強塩基との混合は要注意である^[5]。