四ヨウ化炭素

四ヨウ化炭素（しようかたんそ、英語: carbon tetraiodide）は、テトラハロメタンの一種である。明るい赤色であり、有色のメタン誘導体の珍しい例となっている。分子内における炭素原子の質量の割合はわずか2%である。

四ヨウ化炭素

Stereo, skeletal formula of carbon tetraiodide
四ヨウ化炭素の結晶（左） ジエチルエーテル溶液（右）
Ball and stick model of carbon tetraiodide Spacefill model of carbon tetraiodide
物質名
優先IUPAC名 Tetraiodomethane[1]
識別情報
CAS登録番号	507-25-5
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1733108
ChemSpider	10055
ECHA InfoCard	100.007.335
EC番号	208-068-5
PubChem CID	10487
RTECS number	FG4960000
UNII	E22GNX36ZQ
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0060145
InChI InChI=1S/CI4/c2-1(3,4)5  Key: JOHCVVJGGSABQY-UHFFFAOYSA-N
SMILES IC(I)(I)I
性質
化学式	CI4
モル質量	519.63 g·mol−1
外観	暗紫色の結晶
密度	4.32 g mL−1
磁化率	−136·10−6 cm3/mol
構造
結晶構造	正方晶系
分子形状	三角錐
双極子モーメント	0 D
熱化学
標準定圧モル比熱, Cpo	0.500 J K−1 g−1
標準生成熱 ΔfHo	384.0–400.4 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−794.4 to −778.4 kJ mol−1
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	toxic
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H315, H319, H335
予防報告	P261, P305+P351+P338
関連する物質
その他の 陰イオン	四フッ化炭素 四塩化炭素 四臭化炭素
その他の 陽イオン	四ヨウ化ケイ素 四ヨウ化ゲルマニウム 四ヨウ化スズ(IV)
関連するアルカン	ヨウ化メチル ジヨードメタン ヨードホルム ヨードエチル
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

分子は四面体型で、C-I間の距離は2.12 ± 0.02 Aである。I---I間の距離は3.459 ± 0.03 Aと混み合っており、おそらくこれが理由で熱的、光化学的に不安定である。六ヨウ化エタンは、おそらく同じ理由によって知られていない。

四ヨウ化炭素は、単斜晶系に結晶化する(a 22.39, b 12.93, c 25.85 (.10-1 nm), β 125.26°)。

置換基が対称性を持った四面体構造であるため、双極子モーメントは0デバイである。

特徴、合成、利用

四ヨウ化炭素は、比較的水と反応しやすく、水と反応してヨードホルムやヨウ素分子を形成する。一方、無極性有機溶媒にも溶解する。熱や光化学反応によって分解し、四ヨウ化エチレンI₂C=CI₂となる。合成には塩化アルミニウム触媒を必要とし、次の反応が室温で進行する^[2]。

${\displaystyle {\ce {CCl4\ + 4 EtI ->CI4\ + 4 EtCl}}}$

反応溶液からは、反応物が結晶化する。

四ヨウ化炭素は、塩基性条件下でしばしばヨウ化反応のための試薬として用いられる^[3]。ケトンは、トリフェニルホスフィンと四ヨウ化炭素によって1,1-ジヨードエチレンに変換される。アルコールは、アッペル反応と似た機構でヨウ化物になる。アッペル反応では、アルコールから塩化物を作るために四塩化炭素が用いられる。

安全性

四ヨウ化炭素は、0℃付近で保存することが推奨されている。刺激物であり、半数致死量は、178 mg/kgである。一般的に、過ハロゲン化有機化合物は毒性を持つ。