四臭化炭素

四臭化炭素（ししゅうかたんそ）は、化学式はCBr₄で表される有機化合物である。テトラブロモメタン(Tetrabromomethane)とも呼ばれる。メタンの水素原子を全て臭素原子で置換した構造を取っている。

四臭化炭素
優先IUPAC名 Tetrabromomethane[1]
別称 Carbon(IV) bromide Carbon bromide, neutral (1:4) Carbon tetrabromide [2]
識別情報
CAS登録番号	558-13-4
3D model (JSmol)	Interactive image
略称	R-10B4[要出典]
バイルシュタイン	1732799
ChEBI	CHEBI:47875
ChemSpider	10732
ECHA InfoCard	100.008.355
EC番号	209-189-6
Gmelin参照	26450
MeSH	carbon+tetrabromide
PubChem CID	11205
RTECS number	FG4725000
UNII	NLH657095L
国連/北米番号	2516
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8060327
InChI InChI=1S/CBr4/c2-1(3,4)5  Key: HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N
SMILES BrC(Br)(Br)Br
特性
化学式	CBr4
モル質量	331.63 g mol−1
外観	無色～黄褐色の結晶
匂い	甘い香り
密度	3.42 g mL−1
融点	94 °C
沸点	190 °C (分解)
水への溶解度	0.024 g/100 mL (30 °C)
溶解度	ジエチルエーテル、クロロホルム、エタノールに溶ける。
蒸気圧	5.33 kPa (at 96.3 °C)
磁化率	−93.73·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.5942 (100 °C)
構造
結晶構造	単斜晶系
分子形状	四面体
双極子モーメント	0 D
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	26.0–32.8 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−426.2–−419.6 kJ mol−1
標準モルエントロピー So	212.5 J/mol K
標準定圧モル比熱, Cpo	0.4399 J K−1 g−1
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H315, H318, H335
予防報告	P261, P280, P305+P351+P338
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 0 0
引火点	不燃性[3]
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	56 mg kg−1 (静脈, マウス) 100 mg kg−1 (経口, ラット)
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	無し[3]
REL	TWA 0.1 ppm (1.4 mg/m3) ST 0.3 ppm (4 mg/m3)[3]
IDLH	N.D.[3]
安全データシート (SDS)	inchem.org
関連する物質
その他の 陰イオン	四フッ化炭素 四塩化炭素 四ヨウ化炭素
その他の 陽イオン	四臭化ケイ素 四臭化ゲルマニウム 臭化スズ(IV)
関連するアルカン	ジブロモメタン ブロモホルム 1,1-ジブロモエタン 1,2-ジブロモエタン テトラブロモエタン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

用途

有機合成化学において、臭素化剤として用いられる。トリフェニルホスフィンと組み合わせて用いると、穏和な条件下アルコールを相当する臭化物に変換することができる（アッペル反応）。

アルデヒドに対して過剰量の四臭化炭素とトリフェニルホスフィンを作用させることにより、ジブロモオレフィンへの変換が行える。これをブチルリチウムで処理することにより、元のアルデヒドに比べて一炭素増炭したアルキンが合成できる（コーリー・フックス反応）。