塩化アリル

塩化アリル（えんかアリル、Allyl chloride）は、有機ハロゲン化合物である。無色の液体で、水には不溶だが、有機溶媒には溶ける。一般に製薬、農薬のアルキル化剤として使われている。また、合成樹脂の架橋剤原料としても使用され、一部の熱硬化性樹脂を構成している。毒性があり、燃えやすい物質である。

塩化アリル
優先IUPAC名 3-Chloroprop-1-ene
別称 3-Chloropropene 1-Chloro-2-propene[1] 3-Chloropropylene[1]
識別情報
CAS登録番号	107-05-1
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:82379
ChEMBL	ChEMBL451126
ChemSpider	13836674
ECHA InfoCard	100.003.144
EC番号	209-675-8
KEGG	C19316
PubChem CID	7850
RTECS number	UC7350000
UNII	V2RFT0R50S
国連/北米番号	1100
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4039231
InChI InChI=1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2  Key: OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2 Key: OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYAQ
SMILES C=CCCl
特性
化学式	C3H5Cl
モル質量	76.52 g mol−1
外観	無色、褐色、黄色、または紫色の液体[1]
匂い	刺激臭、不快臭[1]
密度	0.94 g/mL
融点	-135 °C, 138 K, -211 °F
沸点	45 °C, 318 K, 113 °F
水への溶解度	0.36 g/100 ml (20 °C)
溶解度	ジエチルエーテル、アセトン、ベンゼン、クロロホルムに溶ける
蒸気圧	295 mmHg[1]
屈折率 (nD)	1.4055
粘度	0.3130 mPa·s[2]
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H302, H312, H315, H319, H332, H335, H341, H351, H373, H400
予防報告	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P314, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 3 1
引火点	−32 °C (−26 °F; 241 K)
発火点	390 °C (734 °F; 663 K)
爆発限界	2.9–11.2%
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死濃度 LC50	11000 mg/m3 (ラット, 2時間) 11500 mg/m3 (マウス, 2時間) 5800 mg/m3 (モルモット, 2時間) 22500 mg/m3 (ウサギ, 2時間) 10500 mg/m3 (猫, 2時間)[3]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 1 ppm (3 mg/m3)[1]
REL	TWA 1 ppm (3 mg/m3) ST 2 ppm (6 mg/m3)[1]
IDLH	250 ppm[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

有機合成

塩化アリルは一般に有機合成化学のビルディングブロックとして用いられる。例えばシアン化すればシアン化アリル (${\displaystyle {\ce {CH2=CHCH2CN}}}$)^[4]、還元してカップリングさせるとジアリル (${\displaystyle {\ce {CH2=CHCH2CH2CH=CH2}}}$)、パラジウム(0) へ酸化的付加させるとアリルパラジウム(II)クロリド（二量体）${\displaystyle {\ce {(C3H5)2Pd2Cl2}}}$ が得られる。

合成

塩化アリルは500℃でプロピレンと塩素を反応させると得られる。

${\displaystyle {\ce {CH3CH=CH2\ + Cl2 -> ClCH2CH=CH2\ + HCl}}}$