次亜硝酸

次亜硝酸（じあしょうさん、英語: hyponitrous acid）は、化学式がH₂N₂O₂ または、 HON=NOH の化合物である。ニトロアミド（英語版）（ニトロアミン） H₂N−NO₂ の異性体で、アザノン HNO の二量体である。

次亜硝酸
優先IUPAC名 Diazenediol
系統名 N-(Hydroxyimino)hydroxylamine
別称 Hyponitrous acid dimer
識別情報
CAS登録番号	14448-38-5
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:14428
ChemSpider	55636
Gmelin参照	141300
KEGG	C01818
PubChem CID	61744
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40896989
InChI InChI=1S/H2N2O/c3-1-2-4/h(H,1,4)(H,2,3) Key: NFMHSPWHNQRFNR-UHFFFAOYSA-N
SMILES ON=NO
特性
化学式	H2N2O2
モル質量	62.0282 g/mol
外観	白色の結晶
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	乾燥時爆発性
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

次亜硝酸は、[ON=NO]²⁻アニオンを含む次亜硝酸塩と、[HON=NO]⁻アニオンを含む酸性次亜硝酸塩の2つの系列の塩を形成する^[1]。

構造と性質

trans体 と cis体の構造をとることができる。trans-次亜硝酸は白色の結晶を形成し、乾燥すると爆発する。水溶液中では、弱酸（pK_a1 = 7.21, pK_a2 = 11.54）であり^[2]、pH 1-3、25 ℃で半減期16日で亜酸化窒素と水に分解する。

${\displaystyle {\ce {H2N2O2 -> H2O + N2O}}}$

この反応は可逆的ではないので、N₂OはH₂N₂O₂の無水物と考えるべきではない^[1]。 cis-体は知られていないが^[1]、そのナトリウム塩（次亜硝酸ナトリウム（英語版））が得られる^[3]。

合成

次亜硝酸 (trans) は、ジエチルエーテル中、次亜硝酸銀（英語版）と無水塩酸から合成できる。

${\displaystyle {\ce {Ag2N2O2 + 2 HCl -> H2N2O2 + 2 AgCl}}}$

分光学的データから、得られた酸がtrans配置であることが示されている^[3]。

また、ヒドロキシルアミンと亜硝酸から合成することもできる。

${\displaystyle {\ce {NH2OH + HNO2 -> H2N2O2 + H2O}}}$

生物学的観点

次亜硝酸レダクターゼは以下の化学反応を触媒する酵素である^[4]。

${\displaystyle {\ce {H2N2O2 + 2 NADH + 2 H+ <-> 2 NH2OH + 2 NAD+}}}$