無水酢酸

無水酢酸（むすいさくさん、acetic anhydride）とは、カルボン酸無水物の一種で、酢酸2分子が脱水縮合したものに相当する。

無水酢酸
優先IUPAC名 Acetic anhydride
系統名 Ethanoic anhydride
別称 Ethanoyl ethanoate Acetic acid anhydride Acetyl acetate Acetyl oxide Acetic oxide
識別情報
CAS登録番号	108-24-7
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:36610
ChEMBL	ChEMBL1305819
ChemSpider	7630
ECHA InfoCard	100.003.241
EC番号	203-564-8
PubChem CID	7918
RTECS number	AK1925000
UNII	2E48G1QI9Q
国連/北米番号	1715
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0024395
InChI InChI=1S/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3  Key: WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3 Key: WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYAH
SMILES O=C(OC(=O)C)C CC(=O)OC(=O)C
特性
化学式	C4H6O3
モル質量	102.09 g mol−1
外観	無色の液体
密度	1.082 g cm−3, 液体
融点	−73.1 °C, 200 K, -100 °F
沸点	139.8 °C, 413 K, 284 °F
水への溶解度	2.6 g/100 mL, 反応（本文参照）
蒸気圧	4 mmHg (20 °C)[1]
磁化率	−52.8·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.3901
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H226, H302, H314, H330
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P330, P363, P370+P378, P403+P235, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 2 1 W
引火点	49 °C (120 °F; 322 K)
発火点	316 °C (601 °F; 589 K)
爆発限界	2.7–10.3%
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死濃度 LC50	1000 ppm (rat, 4 h)[2]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 5 ppm (20 mg/m3)[1]
REL	C 5 ppm (20 mg/m3)[1]
IDLH	200 ppm[1]
安全データシート (SDS)	ICSC 0209
関連する物質
関連する酸無水物	無水プロピオン酸
関連物質	酢酸 塩化アセチル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

純酢酸（氷酢酸とも）と混同されることがあるが、純酢酸とは水をほとんど含まない、純度がほぼ100%の酢酸のことで、異なる化合物である。

性質

無色で強い酸味と刺激臭を持つ液体。蒸気は催涙性を持っており、液体を皮膚に付着させると水疱や炎症を生じる。

→詳細は「腐食」を参照

エタノールに易溶だが、徐々に反応して酢酸エチルとなる。また、エーテル・ベンゼン・ニトロベンゼンなどにも溶ける。水には約2.7%溶けて、徐々に反応して酢酸となる。この反応は酸の存在により促進される。強塩基と反応させると酢酸塩となる。

合成法

工業的にはケテンと酢酸を反応させて製造される。あるいは無水塩化アルミニウムを触媒とした酢酸とホスゲンの反応や塩化アセチルと酢酸ナトリウムの反応でも生成する。

無水酢酸の 2010年度日本国内生産量は 241,291 t、販売出荷量は 39,828 t であった^[3]。大部分は同一工場内でアセチルセルロースなどの原料として使用されている。

反応

カルボン酸無水物の反応性を持つ。塩基、または酸を触媒として、酢酸誘導体の合成に用いられる。例えば、アルコールと反応すると酢酸エステルが、アミンと反応するとアセトアミド誘導体が得られる。

用途

酢酸セルロース繊維の原料、アスピリン等の医薬品製造、香料、染料等の合成原料など。

法規制

麻薬等の製造過程で使用される（モルヒネと化合させるとヘロインが出来る）ことから、平成13年11月25日に施行された、改正・麻薬及び向精神薬取締法により、日本では「特定麻薬向精神薬原料」に指定された。アメリカ合衆国ではDEA規則により使用と販売が制限されている。

2016年に改正された毒物及び劇物指定令によって、7月15日より本品およびこれを含む製剤が劇物に指定されている^[4][5]。

また引火性があるため、大量貯蔵管理に際しては危険物取扱者免許を要する（危険物第四類第2石油類）。