酢酸鉛(IV)

酢酸鉛(IV)（さくさんなまり）、別名四酢酸鉛（しさくさんなまり）は化学式Pb(OCOCH₃)₄で表される鉛の酢酸塩である。一般的に市販されており、しばしば安定化剤として酢酸が添加されている。再結晶直後は無色の結晶であるが、空気中に放置するとピンク色を呈し、分解が起こる^[2]。

酢酸鉛(IV)
IUPAC名 Lead(IV) acetate
別称 Lead tetraacetate
識別情報
CAS登録番号	546-67-8
ECHA InfoCard	100.008.099
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6041058、DTXSID801047756
特性
化学式	Pb(C2H3O2)4
モル質量	443.38 g/mol
外観	無色あるいはピンク結晶[1]
密度	2.228 g/cm3[2]
融点	175 °C
沸点	分解
水への溶解度	反応
溶解度	エタノールと反応; クロロホルム、ベンゼン、ニトロベンゼン、熱酢酸、HClに可溶
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 0 0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

四酸化三鉛と酢酸、無水酢酸の反応によって合成できる^[3]。鉛の他の酢酸塩として酢酸鉛(II) がある。

有機合成試薬

強い酸化剤として用いられ、アセチルオキシ基 (CH₃COO−) の導入や有機鉛化合物の合成にも利用される。以下に具体例を挙げる。

• ベンジル位、アリル位、エーテルのα位の C−H 結合のアセチルオキシ化。例えばジオキサンとの光反応は2-アセトキシ-1,4-ジオキサンを経て1,4-ジオキセンを与える^[4]。α-ピネンからはベルベノンが得られる^[5]。
• ヒドラゾンからアゾ化合物への酸化。ヘキサフルオロアセトンヒドラゾンからビス（トリフルオロメチル）ジアゾメタンなど^[6]。
• アジリジンの合成。N-アミノフタルイミドとスチルベンの反応によるものなど^[7]。
• 1,2-ジオールの開裂によるアルデヒドやケトンの合成。この手法は Criegee酸化と呼ばれ、しばしばオゾン酸化のかわりに用いられる。酒石酸ジ-n-ブチルからグリオキシル酸 n-ブチルなど^[8]。
• アルケンからのγ-ラクトンの合成。
• δ位に水素原子を持つアルコールの酸化による環状エーテルの合成^[9]。
• オゾン存在下でのアリルアルコール誘導体の酸化的開裂^[10][11]。
• アセトフェノンのフェニル酢酸への変換^[12]。