4-ビニルフェノール

4-ビニルフェノールは、ワインやビールに含まれるフェノール類の一種である。4-VPとも略記される^[1]。

4-ビニルフェノール 4-Vinylphenol
優先IUPAC名 4-エテニルフェノール
別称 p-ビニルフェノール p-ヒドロキシスチレン 4-VP
識別情報
CAS登録番号	2628-17-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	56234
ECHA InfoCard	100.018.276
PubChem CID	62453
UNII	OA7V1SM8YL
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7073301
InChI InChI=1S/C8H8O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6,9H,1H2  Key: FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C8H8O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6,9H,1H2 Key: FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYAQ
SMILES C=CC1=CC=C(C=C1)O
特性
化学式	C8H8O
モル質量	120.15 g mol−1
関連する物質
関連する、酒類の香りを構成するフェノール類[1]	4-エチルフェノール 4-ビニルグアイヤコール 4-エチルグアイヤコール 4-エチルカテコール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生成

腐敗酵母のブレタノマイセス属（英語版）により生成される。嗅覚閾値に達すると薬箱、スパイスや煙様と表現される香りをもたらす^[1]。ワインでは、4-ビニルフェノールはアントシアニジンなどと反応して、新しい化合物を生成する^[2]。

白ワインではビニルフェノール系が優勢であるが（4-ビニルフェノール70–1,150 μg/l、4-ビニルグアヤコール10–490 μg/l）赤ワインではエチルフェノール系が対応する^[3]。

生化学

4-エチルフェノールは、前駆体となるp-クマル酸を出発点に生成される。ブレタノマイセスは4-ヒドロキシケイ皮酸脱炭酸酵素を介しp-クマル酸を4-ビニルフェノールに変換する^[4]。さらにビニルフェノールレダクターゼによって4-エチルフェノールに還元される。クマル酸は微生物培地に添加されることがあり、匂いによるブレタノマイセスの確実な同定を可能にする。

ブレタノマイセスによる、p-クマル酸から4-ビニルフェノールを経て4-エチルフェノールへの変換