8,9-デヒドロテアスピロン

8,9-デヒドロテアスピロンは、化学式C₁₃H₁₈O₂で表されるイソプレノイド系化合物の一種である^[3]。

8,9-デヒドロテアスピロン 8,9-dehydrotheaspirone[1]
識別情報
CAS登録番号	80722-28-7
3D model (JSmol)	Interactive image
PubChem CID	6428985
InChI InChI=1S/C13H18O2/c1-9-7-11(14)8-12(3,4)13(9)6-5-10(2)15-13/h5,7H,6,8H2,1-4H3 Key: PYBOFDINXIGETR-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC1=CCC2(O1)C(=CC(=O)CC2(C)C)C
特性
化学式	C13H18O2
モル質量	206.28 g mol−1
匂い	#構造と香り節を参照
融点	302-303℃[2]
危険性
引火点	258°F[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生成

藤森嶺により、バーレー種の葉タバコから1981年に初めて発見された。370Kgの葉タバコから5mgの本物質が単離されている。チャの香気成分として既知の物質であるテアスピロンに構造が類似していることから、藤森により8,9-デヒドロテアスピロンと命名された^[4]。その構造から、カロテノイド化合物の分解により生じたと考えられている^[3]。

1990年にはWinterhalterによりワイン、1992年にTakeokaによりネクタリン、1993年にSurburgによりモクセイソウ、1996年にNafによりオレンジ、1997年にD'Areyによりハチミツからも検出され^[5]、さらに2000年には塩野香料の研究によりモモの重要な香気成分の一つであることも明らかになった^[4]。

構造と香り

不斉炭素を一つ持つことから、立体異性体が二つ存在する。S体は「フローラルでフルーティな香気」、R体は「ウッディで清涼感のある香気」と表現される。モモから単離されたものはS体:R体の比率が10:1であった。藤森がタバコから単離した際には「花様の香気を含むウッディな香気」と表現しており、S体・R体の混合体と考えられる^[6]。

本物質は、香料として利用されている^[7]。