サニルブジン

サニルブジン（Sanilvudine, JAN）またはスタブジン（Stavudine, USAN/INN）は、HIV/AIDSの予防と治療に使用される抗レトロウイルス薬の一つである^[3]。ヌクレオシド系アナログ逆転写酵素阻害剤（NRTI）に分類される薬剤であり、略称でd4Tと呼ばれる^[3]。一般的には、他の抗レトロウイルス薬との併用が推奨されているが、第一選択の治療法ではない^[3]。本剤は、針刺し事故やその他の曝露の可能性がある場合の予防に使用出来る^[3]。本剤は経口投与である^[3]。

サニルブジン

臨床データ
販売名	Zerit
別名	2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxythymidine
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a694033
医療品規制	EU EMA: by INN US DailyMed: Stavudine
胎児危険度分類	AU: B3
投与経路	By mouth
ATCコード	J05AF04 (WHO)
法的地位
法的地位	AU: 処方箋薬(S4) US: ℞-only[1] EU: Rx-only[2] 一般: ℞ (処方箋のみ)
薬物動態データ
生体利用率	>80%
タンパク結合	Negligible
代謝	Kidney elimination (~40%)
消失半減期	0.8–1.5 hours (in adults)
識別子
IUPAC名 1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
CAS登録番号	3056-17-5
PubChem CID	18283
DrugBank	DB00649
ChemSpider	17270
UNII	BO9LE4QFZF
KEGG	D00445
ChEMBL	ChEMBL991
NIAID ChemDB	000005
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1023819
ECHA InfoCard	100.169.180
化学的および物理的データ
化学式	C10H12N2O4
分子量	224.216 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C1/C(=C\N(C(=O)N1)[C@@H]/2O[C@@H](\C=C\2)CO)C
InChI InChI=1S/C10H12N2O4/c1-6-4-12(10(15)11-9(6)14)8-3-2-7(5-13)16-8/h2-4,7-8,13H,5H2,1H3,(H,11,14,15)/t7-,8+/m0/s1  Key:XNKLLVCARDGLGL-JGVFFNPUSA-N
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一般的な副作用は、頭痛、下痢、嘔吐、発疹、末梢神経障害などである^[3]。重篤な副作用としては、血中乳酸値の上昇、膵炎、肝臓肥大などがある^[3]。妊娠中は一般的に推奨されない^[3]。スタブジンは、1966年に発表され、1994年に米国での使用が承認された^[4]。日本では1997年7月に承認されたが^[5]、2018年6月を以って販売中止となる旨が公表された^[6]。