2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン

2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン (2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone) は有機合成で用いられる酸化剤のひとつ。DDQ と略される。化学式は C₈N₂O₂Cl₂ の黄色固体で、融点は 216 ℃。多くの有機溶媒に可溶。水と反応し、徐々に分解するので乾燥した場所で密封保存する。精製は大量のジクロロメタンから再結晶により行う。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する^[2]。

2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン[1]
IUPAC名 2,3-dichloro-5,6-dicyano-cyclohexa-2,5-dien-1,4-dione
別称 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone 4,5-Dichloro-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile Dichlorodicyanobenzoquinone
識別情報
CAS登録番号	84-58-2
3D model (JSmol)	Interactive image
略称	DDQ
ChemSpider	6517
ECHA InfoCard	100.001.402
EC番号	201-542-2
PubChem CID	6775
RTECS number	GU4825000
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7052577
InChI InChI=1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13  Key: HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13 Key: HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYAL
SMILES ClC=1C(=O)C(\C#N)=C(\C#N)C(=O)C=1Cl
特性
化学式	C8Cl2N2O2
モル質量	227 g mol−1
融点	210-215 °C (dec.)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質

p-ベンゾキノンに 4つの電子求引基が結合しているため、中心の環は非常に電子密度が低い。このため電子豊富な部位を持つ化合物と電荷移動錯体を形成し、その電子やヒドリドを奪い取る力が強い。このため脱水素化剤、あるいは一電子酸化剤として有機合成上汎用される。

用途

シクロヘキセンをベンゼンへといったように、不飽和結合を含む環を脱水素的に酸化し、芳香族化することができる。シクロヘキサノン誘導体は対応するα,β-不飽和ケトン誘導体へ酸化される。また p-メトキシベンジル (PMB) エーテルは DDQ の作用でベンジル位が酸化され、p-アニスアルデヒドとアルコールを与える（この場合溶媒に水を数%共存させる）。これを利用し、PMB エーテルを DDQ で脱保護可能なヒドロキシ基の保護基として用いることができる。p-メトキシフェニル基なども同様に、DDQ で脱保護を受ける。

反応

脱水素化

芳香族化

^[3]

酸化カップリング

^[4]