MMDA-2

MMDA-2、2-メトキシ-4,5-メチレンジオキシアンフェタミンまたは6-メトキシ-MDAは、アンフェタミン系の幻覚剤である^[1]。これはMMDAおよびMDAと密接に関連する^[1]。

MMDA-2

臨床データ
別名	2-Methoxy-4,5-methylenedioxyamphetamine; 6-Methoxy-MDA; 6-MeO-MDA
投与経路	経口、吸入、直腸
ATCコード	none
法的地位
法的地位	CA: Schedule I DE: NpSG （工業用および科学用のみ） UK: クラスA Uncontrolled （ただし米国の類似体規制法、その他の国では同様の法案の対象となる可能性がある）
識別子
IUPAC名 1-(6-Methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-amine
CAS登録番号	23693-18-7
PubChem CID	90966
ChemSpider	82147
UNII	TG0B6ER184
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20903968
化学的および物理的データ
化学式	C11H15NO3
分子量	209.245 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O1c2cc(c(OC)cc2OC1)CC(N)C

アレクサンダー・シュルギンは、おそらくMMDA-2を最初に合成した^[1]。彼の著書『PiHKAL』では、投与量は25～50mg、持続時間は8～12時間と記載されている^[1]。シュルギンは、MMDA-2がアウェアネス、共感の向上、視覚の促進と幻覚などや、腹痛や食欲不振などの副作用が生じると報告している^[1]。彼は30mgがMDAの80mgと非常に類似していると述べ、またその用量では誰もが悪い経験をすることは不可能だと指摘している^[1]。

科学研究により、MMDA-2はMMDAとは異なり、6-メチル-MDA（英語版）と同様に、セロトニンやドーパミンの放出を誘導する作用が極めて弱いことが示されている^[2]。したがって、薬物鑑別試験において動物にアンフェタミン様反応を引き起こさない^[3]。代わりに、MMDA-2はDOx（英語版）系化合物と同様に純粋なセロトニン5-HT₂受容体アゴニストとして作用する可能性が高く、その幻覚作用はセロトニン5-HT_2A受容体の活性化によってもたらされる^[4]。

MMDA-2は日本でデザイナードラッグとして販売されている^[5]。