N-メチルピロリドン

N-メチル-2-ピロリドン (N-methylpyrrolidone、NMP) はラクタム構造を含む 5員環の構造を持つ有機化合物で、極性溶媒のひとつである。別名は N-メチルピロリドン、N-メチルピロリジン-2-オン、1-メチル-2-ピロリドン、N-メチル-2-ピロリジノン (N-methylpyrrolidinone)、M-Pyrol などである。

N-メチル-2-ピロリドン
優先IUPAC名 1-Methylpyrrolidin-2-one
別称 1-Methyl-2-pyrrolidone N-Methylpyrrolidone N-Methylpyrrolidinone Pharmasolve
識別情報
CAS登録番号	872-50-4
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:7307
ChEMBL	ChEMBL12543
ChemSpider	12814
ECHA InfoCard	100.011.662
KEGG	C11118
PubChem CID	13387
UNII	JR9CE63FPM
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020856
InChI InChI=1S/C5H9NO/c1-6-4-2-3-5(6)7/h2-4H2,1H3  Key: SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C5H9NO/c1-6-4-2-3-5(6)7/h2-4H2,1H3 Key: SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYAL
SMILES CN1CCCC1=O
特性
化学式	C5H9NO
モル質量	99.13 g mol−1
密度	1.028 g/cm3
融点	-24 °C
沸点	202 ～ 204 °C
水への溶解度	溶ける[1]
その他への溶解度	エタノール、アセトン, ジエチルエーテル、酢酸エチル、クロロホルム、ベンゼンに溶ける[1]
log POW	−0.40[2]
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 2 1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

特徴

無色またはわずかに黄色がかった液体であり、水や酢酸エチル、クロロホルム、ベンゼン、低級アルコールや低級ケトンといったさまざまな溶媒と混ざり合うことができる。ジメチルホルムアミド (DMF) やジメチルアセトアミド (DMA)、ジメチルスルホキシド (DMSO)、アセトニトリル 等と同じく非プロトン性極性溶媒に属する。

製法

N-メチル-2-ピロリドンは、γ-ブチロラクトンとメチルアミンとを縮合させて得る

用途

高い溶解性を持つため、特に高分子化学の分野を中心に様々な物質に対する溶媒として用いられる。また各種繊維やレジン樹脂、金属皮膜プラスチックの表面処理時の溶媒や、ペンキはがし剤としても用いられる。

N-メチル-2-ピロリドンとその誘導体は農薬や医薬品、繊維助剤、可塑剤、安定化剤、特殊インクなどの中間体として用いられることもある。またナイロンの前駆体でもある。ゴムの分野ではスチレン・ブタジエンゴム (SBR) ラテックス製品に用いられ、エレクトロニクス産業においてはプリント基板の製作に用いられる。