스피로놀락톤(영어: spironolactone)은 항알도스테론제, 칼륨 보존성 이뇨제, 스피로 화합물 중의 하나로, 체내 알도스테론과 그의 수용체끼리의 결합을 억제하여 체내 칼륨 이온을 보존하는 이뇨 작용을 나타낸다. 주로 심부전, 간경변성 복수, 고혈압 치료제에 사용되며, 저칼륨혈증에 대한 보조적인 치료약으로도 활용된다. 남성 호르몬을 억제하는 부작용으로 인해 여성형 유방, 유방통, 피부 발진 등을 일으키나 이것을 응용해 여성에게 발병되는 남성형 탈모증과 여드름 치료제로 이용하기도 한다. 또한 트랜스젠더의 여성화 호르몬 치료에도 이용된다.
간략 정보 체계적 명칭 (IUPAC 명명법), 식별 정보 ...
스피로놀락톤
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| 체계적 명칭 (IUPAC 명명법) |
| S-[(7R,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3,5'-dioxospiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxolane]-7-yl] ethanethioate |
| 식별 정보 |
| CAS 등록번호 |
52-01-7 |
| ATC 코드 |
C03DA01 |
| PubChem |
5833 |
| 드러그뱅크 |
DB00421 |
| ChemSpider |
5628 |
| 화학적 성질 |
| 화학식 |
C24H32O4S |
| 분자량 |
416.574 g/mol |
| 유의어 |
SC-9420; NSC-150339; 7α-Acetylthiospirolactone; 7α-Acetylthio-17α-hydroxy-3-oxopregn-4-ene-21-carboxylic acid γ-lactone |
| 물리적 성질 |
| 녹는점 |
134–135 °C (273–275 °F) |
| 약동학 정보 |
| 생체적합성 |
60–90%[1][2][3] |
| 단백질 결합 |
Spironolactone: 88% (to albumin and AGP)[4]
Canrenone: 99.2% (to albumin)[4] |
| 동등생물의약품 |
? |
| 약물 대사 |
Liver, others:
• Deacetylation via CES
• S-Oxygenation via FOM
• S-Methylation via TMT
• Dethioacetylation
• Hydroxylation via CYP3A4
• Lactone hydrolysis via PON3)[1][2][5][6][7][8][9] |
| 생물학적 반감기 |
Spironolactone: 1.4 hrs[1]
7α-TMS: 13.8 hours[1]
6β-OH-7α-TMS: 15.0 hrs[1]
Canrenone: 16.5 hours[1] |
| 배출 |
Urine, bile[2] |
| 처방 주의사항 |
| 임부투여안전성 |
B3(오스트레일리아)C(미국) |
| 법적 상태 |
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| 투여 방법 |
By mouth,[10] topical[11] |
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