아데노신 일인산

아데노신 일인산(영어: adenosine monophosphate, AMP)은 RNA에서 단위체로 사용되는 뉴클레오타이드의 한 종류이다. 5'-아데닐산 또는 아데닐산이라고도 한다. 아데노신 일인산은 뉴클레오타이드인 아데노신과 인산의 에스터이다. 아데노신 일인산은 핵염기인 아데닌, 5탄당인 리보스, 인산으로 구성되므로 리보뉴클레오사이드 일인산이다. 치환기로 사용될 때는 접두사 "아데닐릴-"로 나타낸다.

아데노신 일인산

이름
IUPAC 이름 [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
별칭 Adenosine 5'-monophosphate, 5'-Adenylic acid
식별자
CAS 번호	61-19-8 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:16027 예
ChEMBL	ChEMBL752 예
ChemSpider	5858 예
DrugBank	DB00131 예
ECHA InfoCard	100.000.455
IUPHAR/BPS	2455
KEGG	C00020 예
MeSH	Adenosine+monophosphate
PubChem CID	6083
UNII	415SHH325A 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5022560
InChI InChI=1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 예 Key: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N 예 InChI=1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Key: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUBP
SMILES O=P(O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)N
성질
화학식	C10H14N5O7P
몰 질량	347.22 g/mol
겉보기	white crystalline powder
밀도	2.32 g/mL
녹는점	178 to 185 °C (352 to 365 °F; 451 to 458 K)
끓는점	798.5 °C (1,469.3 °F; 1,071.7 K)
산성도 (pKa)	0.9, 3.8, 6.1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

AMP는 ADP 또는 ATP로 상호 변환됨으로써 많은 세포 내 물질대사 과정에서 중요한 역할을 하며, RNA 합성에 있어 중요한 구성 요소이다.^[1]

생성 및 분해

AMP는 ADP, ATP와는 달리 고에너지 인산 결합을 가지지 않는다. AMP는 ADP로부터 생성되기도 한다.

2 ADP → ATP + AMP

또는 AMP는 ADP의 고에너지 인산 결합이 가수분해되면서 생성될 수도 있다.

ADP + H₂O → AMP + P_i

AMP는 또한 ATP가 AMP와 피로인산으로 가수분해되면서 생성될 수도 있다.

ATP + H₂O → AMP + PP_i

생명체에서 RNA가 분해되면 아데노신 일인산을 포함한 뉴클레오사이드 일인산이 생성된다.

AMP는 다음과 같이 ATP로 재생성될 수 있다.

AMP + ATP → 2 ADP (아데닐산 키네이스에 의해 촉매된다.)

ADP + P_i → ATP (이러한 과정은 호기성 생물에서 산화적 인산화가 일어나는 동안 ATP 생성효소에 의해서 수행되는 경우가 가장 많다.)

AMP는 AMP 탈아미노효소에 의해 이노신 일인산(IMP)으로 전환되며, 이 과정에서 아미노기가 유리된다.

포유류는 체내에서 아데노신 일인산을 이화작용을 통해 요산으로 전환시켜 배출할 수 있다.^[2]

생리학적 조절

AMP-활성 단백질 키네이스 조절

진핵생물이 가지고 있는 효소인 AMP-활성 단백질 키네이스(AMPK)는 운동과 같이 세포의 에너지 소비가 많아질 때, 에너지 항상성을 유지하기 위해 AMP를 이용한다.^[3] ATP의 가수분해 반응은 생체 내의 다양한 과정에서 에너지원으로 활용되기 때문에 세포 호흡을 통한 ATP의 생성은 중요하다. AMP-활성 단백질 키네이스는 세포에 있는 에너지 센서로, ATP의 양이 감소함에 따라 사용 가능한 에너지가 적어지면 AMP에 의해 활성화되며, ATP의 소비를 억제하고 ATP의 생산을 증가시킨다.^[4]

인산화가 AMP-활성 단백질 키네이스의 주된 활성인자인 것처럼 보이지만, 일부 연구에서는 AMP가 다른 자리 입체성 조절인자 일 뿐만 아니라, AMP-활성 단백질 키네이스의 직접적인 작용제라고 보고하고 있다.^[5] 한편 다른 연구들에서는 AMP 뿐만 아니라 AMP 대 ATP의 비율이 세포내에서 AMP-활성 단백질 키네이스를 활성화시킨다는 메커니즘을 제안한 바 있다. 예를 들어, 예쁜꼬마선충과 노랑초파리의 AMP-활성 단백질 키네이스는 AMP에 의해 활성화된다는 것이 발견된 반면, 효모와 식물의 AMP-활성 단백질 키네이스는 AMP에 의해 다른 자리 입체성 조절로 활성화되지 않았다.^[6] 이것은 AMP 대 ATP의 비율에서 ATP가 상대적으로 낮거나 AMP가 상대적으로 높을 때 활성화를 전제할 수 있다는 의미로 가정해볼 수 있다. 이러한 맥락은 ATP의 전환과정이 포도당의 해당과정과 포도당재합성의 가역적 반응의 일예에서처럼 생명체의 에너지대사나 물질대사가 얼마나 정교하고 섬세하게 조절되는지를 설명하고 있다고 할 수 있다.

AMP는 AMP-활성 단백질 키네이스의 γ-소단위체와 결합하여 키네이스의 활성화를 유도하고, 이는 이화경로의 활성화 및 동화경로의 억제와 같은 다른 과정의 캐스케이드를 통해 ATP를 재생성한다. 분자의 분해로 인한 에너지 방출을 통해 ATP를 생성하는 이화작용은 AMP-활성 단백질 키네이스에 의해 활성화되는 반면, ATP의 에너지를 물질 합성에 사용하는 동화작용은 억제된다.^[7] γ-소단위체는 AMP/ADP/ATP와 결합할 수 있지만, AMP/ADP와 결합할 때만 효소의 구조적인 변화를 일으킨다. 이러한 AMP/ADP 결합과 ATP 결합의 차이는 효소에 대한 탈인산화 상태의 변화로 이어진다.^[8] 다양한 단백질 포스파테이스를 통한 AMP-활성 단백질 키네이스의 탈인산화는 촉매 기능을 완전히 비활성화시킨다. AMP/ADP는 γ-소단위체에 결합하고 탈인산화 상태를 유지함으로써 AMP-활성 단백질 키네이스가 불활성화되지 않도록 보호한다.^[9]

cAMP

 이 부분의 본문은 고리형 아데노신 일인산입니다.

아데노신 일인산(AMP)은 또한 고리형 아데노신 일인산(cAMP)으로 알려진 고리 구조로도 존재할 수 있다. 특정 세포 내에서 아데닐산 고리화효소는 ATP로부터 cAMP를 만드는데, 이 반응은 일반적으로 에피네프린이나 글루카곤과 같은 호르몬에 의해 조절된다. cAMP는 세포 내 신호 전달에서 중요한 역할을 한다.^[10]

같이 보기

• DNA
• 올리고뉴클레오타이드
• 포스포다이에스터레이스
• 이케다 기쿠나에
• 감칠맛
• 아지노모토
• 글루탐산
• 글루탐산 이나트륨
• 글루탐산 칼륨
• 이노신산 이나트륨
• 구아노신 일인산 (GMP)
• 아데노신 이인산 (ADP)
• 아데노신 삼인산 (ATP)
• 이노신산