에틸렌다이아민

에틸렌다이아민(영어: ethylenediamine), 에틸렌디아민 또는 1,2-다이아미노에테인(영어: 1,2-diaminoethane)은 유기 화합물의 일종이다. 킬레이트제로 작용할 수 있으며 리간드일 경우 en으로 축약시켜 표기하기도 한다. 화학식은 C₂H₄(NH₂)₂이다. 무색 액체 상태로 존재하며 분자량은 60.1, 밀도는 0.899g/cm³, 녹는점은 8.5℃, 끓는점은 116.5℃이다. 강염기성이며, 암모니아 냄새가 난다.

에틸렌다이아민

Ball and stick model of ethylenediamine Space-filling model of ethylenediamine
이름
우선명 (PIN) Ethane-1,2-diamine
체계명 Ethane-1,2-diamine[1]
별칭 Edamine[2] 1,2-Diaminoethane, 'en' when a ligand
식별자
CAS 번호	107-15-3 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
약어	en
바일슈타인 레퍼런스	605263
ChEBI	CHEBI:30347 예
ChEMBL	ChEMBL816 예
ChemSpider	13835550 예
ECHA InfoCard	100.003.154
EC 번호	203-468-6
그멜린 레퍼런스	1098
KEGG	D01114 예
MeSH	ethylenediamine
PubChem CID	3301
RTECS 번호	KH8575000
UNII	60V9STC53F 예
UN 번호	1604
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5021881
InChI InChI=1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2 예 Key: PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 예
SMILES NCCN
성질
화학식	C2H8N2
몰 질량	60.100 g·mol−1
겉보기	무색 액체[3]
냄새	Ammoniacal[3]
밀도	0.90 g/cm3[3]
녹는점	8 °C (46 °F; 281 K)[3]
끓는점	116 °C (241 °F; 389 K)[3]
물에서의 용해도	miscible
log P	−2.057
증기 압력	1.3 kPa (at 20 °C)
헨리 상수 (kH)	5.8 mol Pa−1 kg−1
자화율 (χ)	-46.26·10−6 cm3/mol -76.2·10−6 cm3/mol (HCl salt)
굴절률 (nD)	1.4565
열화학
열용량 (C)	172.59 J K−1 mol−1
표준 몰 엔트로피 (So298)	202.42 J K−1 mol−1
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−63.55–−62.47 kJ mol−1
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)	−1.8678–−1.8668 MJ mol−1
위험
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H226, H302, H312, H314, H317, H334
GHS 예방조치문구	P261, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	3 3 0
인화점	34 °C (93 °F; 307 K)[3]
발화점	385 °C (725 °F; 658 K)[3]
폭발 한계	2.7–16%
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	500 mg/kg (구강, 생쥐) 470 mg/kg (구강, 기니피그) 1160 mg/kg (구강, 생쥐)[4]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 10 ppm (25 mg/m3)[5]
REL (권장)	TWA 10 ppm (25 mg/m3)[5]
IDLH (직접적 위험)	1000 ppm[5]
관련 화합물
관련 alkanamines	1,2-프로필렌다이아민, 1,3-프로필렌다이아민
관련 화합물	에틸아민, 에틸렌디니트로아민
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

제법

에틸렌다이아민은 암모니아와 1,2-다이클로로에테인의 반응으로 얻어진다. 반응식은 다음과 같다.

ClCH₂CH₂Cl + 4 NH₃ → H₂NCH₂CH₂NH₂ + 2 NH₄Cl

용도

에틸렌다이아민은 여러 가지 용도로 사용된다. 대표적인 것으로는 다음과 같은 것들이 있다.

합성의 재료

에틸렌다이아민은 유기 합성의 원료로 사용된다. 에틸렌다이아민으로부터 생성되는 물질은 대표적으로 다음과 같은 것들이 있다.

• 에틸렌다이아민테트라아세트산(ethylenediaminetetraacetic acid, EDTA)는 에틸렌다이아민과 폼알데하이드, 물, 그리고 사이안화 나트륨이 반응하여 생성된다.
• 테트라아세틸에틸렌다이아민(tetraacetylethylenediamine, TAED)는 표백제에 사용되는 물질이다. TAED는 에틸렌다이아민과 아세트산이 반응한 후 무수아세트산이 반응한 결과 생성된다.
• 의약품인 아미노필린의 성분으로 사용된다. 아미노필린은 에틸렌다이아민과 테오필린을 1 : 2의 비율로 섞은 것이다.

이 외에도 각종 착화합물, 섬유처리제, 합성수지 등의 원료로도 사용된다.

킬레이트제

에틸렌다이아민은 두 자리 리간드로 작용할 수 있어서, 금속 이온과 배위하여 착물을 형성한다. 따라서 특정한 금속 이온을 농축, 분리, 제거, 이동하는 데 사용될 수 있다.

이러한 성질을 활용한 대표적인 예로 에틸렌다이아민 착염을 이용한 금속 이온의 분석시약을 들 수 있다. [Cuen₂](NO₃)₂, [Coen₃]Cl₃와 같은 에틸렌다이아민의 금속 착염은 특정 금속 이온과 반응하여 난용성의 염을 침전시키는데, 이 성질을 이용하여 용액 내의 금속 이온의 양을 측정할 수 있다.

위험성

에틸렌다이아민은 체내에 흡수되었을 때 알레르기 반응을 일으킬 수 있다. 피부에 염증을 일으킬 수 있으며 점액질 막을 파괴시킬 수 있다.

섭취

부식성이 있어 삼킬 경우 해롭다. 목의 통증, 복통, 구토, 설사가 있을 수 있다.

흡입

코와 목, 호흡계에 자극을 줄 수 있다. 기침, 목의 통증, 호흡곤란이 있을 수 있다. 심할 경우 치명적일 수도 있다. 일부에게 알레르기 반응이 있을 수 있다.

피부

부식성이 있으며, 독성이 있다. 심한 자극과 함께 발적, 통증이 있을 수 있고 화상을 입을 수도 있다. 피부를 통해 흡수될 수 있으며 일부에게 알레르기 반응이 있을 수 있다.

눈

부식성이 있다. 증기는 자극성이며, 액체는 화상을 입힐 수 있다.

참고 문헌

• http://msds.chem.ox.ac.uk/ET/ethylenediamine.html 보관됨 2008-05-27 - 웨이백 머신
• https://web.archive.org/web/20080416220406/http://www.dow.com/amines/apps/
• https://web.archive.org/web/20080527092306/http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/e4500.htm