에틸아민

에틸아민(영어: ethylamine)은 화학식이 CH₃CH₂NH₂인 유기 화합물이다. 에테인아민(영어: ethanamine)이라고도 한다. 에틸아민은 무색의 기체로 암모니아와 같은 강한 냄새가 난다. 에틸아민은 실온 바로 아래에서 거의 모든 용매와 섞일 수 있는 액체로 응축된다. 에틸아민은 아민의 경우와 같이 친핵성 염기이다. 에틸아민은 화학 산업 및 유기 합성에서 널리 사용된다.^[4]

에틸아민^[1]

Skeletal formula of ethylamine Skeletal formula of ethylamine with all explicit hydrogens added
Ball and stick model of ethylamine Spacefill model of ethylamine
이름
우선명 (PIN) ethanamine
별칭 ethylamine
식별자
CAS 번호	75-04-7 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
3DMet	B00176
바일슈타인 레퍼런스	505933
ChEBI	CHEBI:15862 예
ChEMBL	ChEMBL14449 예
ChemSpider	6101 예
ECHA InfoCard	100.000.759
EC 번호	200-834-7
그멜린 레퍼런스	897
KEGG	C00797 예
MeSH	ethylamine
PubChem CID	6341
RTECS 번호	KH2100000
UNII	YG6MGA6AT5 예
UN 번호	1036
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8025678
InChI InChI=1S/C2H7N/c1-2-3/h2-3H2,1H3 예 Key: QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 예
SMILES CCN
성질
화학식	C2H7N
몰 질량	45.085 g·mol−1
겉보기	무색 기체
냄새	비린내, 암모니아 냄새
밀도	688 kg m−3 (15 °C에서)
녹는점	−85 – −79 °C; −121 – −110 °F; 188–194 K
끓는점	16–20 °C; 61–68 °F; 289–293 K
물에서의 용해도	혼화성
log P	0.037
증기 압력	116.5 kPa (20 °C에서)
헨리 상수 (kH)	350 μmol Pa−1 kg−1
산성도 (pKa)	10.8 (짝산의 경우)
염기도 (pKb)	3.2
열화학
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−57.7 kJ mol−1
위험
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H220, H319, H335
GHS 예방조치문구	P210, P261, P305+351+338, P410+403
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	4 3 0
인화점	−37 °C (−35 °F; 236 K)
발화점	383 °C (721 °F; 656 K)
폭발 한계	3.5–14%
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	265 mg kg−1 (dermal, rabbit) 400 mg kg−1 (oral, rat)
LC50 (median concentration)	1230 ppm (mammal)[2]
LCLo (lowest published)	3000 ppm (rat, 4 hr) 4000 ppm (rat, 4 hr)[2]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 10 ppm (18 mg/m3)[3]
REL (권장)	TWA 10 ppm (18 mg/m3)[3]
IDLH (직접적 위험)	600 ppm[3]
관련 화합물
관련 알케인아민	메틸아민 에틸렌다이아민 프로필아민 아이소프로필아민 1,2-다이아미노프로페인 1,3-다이아미노프로페인 아이소뷰틸아민 터트-뷰틸아민
관련 화합물	모노메틸하이드라진 2-메틸-2-나이트로소프로페인
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

합성

에틸아민은 두 가지 공정에 의해 대규모로 생산된다. 가장 일반적으로 에탄올과 암모니아는 산화물 촉매의 존재 하에서 다음과 같이 결합한다.

CH₃CH₂OH + NH₃ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

이 반응에서 에틸아민은 다이에틸아민 및 트라이에틸아민과 함께 생성된다. 이 세 가지 아민의 총량으로 연간 약 8천만 kg이 산업적으로 생산된다.^[4] 또한 에틸아민은 아세트알데하이드의 환원적 아미노화에 의해 생성된다.

CH₃CHO + NH₃ + H₂ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

에틸아민은 여러 다른 경로로 제조할 수도 있지만 경제적이지 않다. 에틸렌과 암모니아는 나트륨 아마이드 또는 관련 염기성 촉매의 존재 하에 결합하여 에틸아민을 생성한다.^[5]

H₂C=CH₂ + NH₃ → CH₃CH₂NH₂

아세토나이트릴, 아세트아마이드 및 나이트로에테인의 수소화로 에틸아민이 생성된다. 이러한 반응은 수소화 알루미늄 리튬을 사용하여 화학양론적으로 수행될 수 있다. 다른 경로에서 에틸아민은 수산화 칼륨과 같은 강염기를 사용하여 할로에테인(예: 클로로에테인 또는 브로모에테인)과 암모니아를 사용하여 친핵성 치환으로 합성할 수 있다. 이 방법으로 다이에틸아민 및 트라이에틸아민을 비롯한 상당한 양의 부산물들을 생성할 수 있다.^[6]

CH₃CH₂Cl + NH₃ + KOH → CH₃CH₂NH₂ + KCl + H₂O

에틸아민은 또한 우주에서 자연적으로 생성되며, 성간 가스의 구성 요소이다.^[7]

반응

다른 단순 지방족 아민과 마찬가지로 에틸아민은 약염기이다. [CH₃CH₂NH₃]⁺의 pK_a는 10.8로 결정되었다.^[8][9]

에틸아민은 아실화 및 양성자화와 같은 1차 알킨 아민에 대해 예상되는 반응을 겪는다. 설폰아마이드의 산화에 이은 염화 설퍼릴과의 반응으로 다이에틸다이아젠(EtN=NEt)이 생성된다.^[10] 에틸아민은 과망가니즈산 칼륨과 같은 강한 산화제로 산화시켜 아세트알데하이드를 생성할 수 있다.

다른 1차 아민과 같이 에틸아민은 리튬 금속에 대한 좋은 용매로 [Li(아민)₄]⁺ 이온 및 용매화 전자를 생성한다. 이러한 용액은 나프탈렌^[11] 및 알카인과 같은 불포화 유기 화합물의 환원에 사용된다.

활용

에틸아민은 아트라진과 시마진을 포함한 많은 제초제들의 전구체이다. 에틸아민은 고무 제품에서도 발견된다.^[4]

에틸아민은 사이클리딘 해리성 마취제(페닐 고리에 2-클로로기가 없는 케타민 유사체 및 N-에틸 유사체)의 합성에서 벤조나이트릴(케타민 합성에서 O-클로로벤조나이트릴 및 메틸아민과 대조적으로)과 함께 전구체 화학 물질로 사용된다. 이는 잘 알려진 마취제인 케타민 및 기분전환용 약물인 펜시클리딘과 밀접한 관련이 있으며, 암시장에서 기분전환용 환각제 및 안정제로 거래되고 있다. 이것은 케타민(NMDA 수용체 길항제)과 동일한 작용 기전을 가지고 있지만 PCP 결합 부위에서 훨씬 더 큰 효능, 더 긴 반감기 및 훨씬 더 두드러진 부교감신경 흥분성 효과를 갖는 사이클리딘을 생성한다.^[12]

같이 보기

• 아민
• 메틸아민