카보레인산

카보레인산(Carborane acid)은 화학식 H(CXB₁₁Y₅Z₆)를 가지는 화합물들의 총칭으로, 대부분 초강산에 속한다. 2004년 캘리포니아 대학의 크리스토퍼 리드와 그의 동료에 의해 발견되었다.

카보레인산
Carborane acids H[CXB₁₁Y₅Z₆]

Ball-and-stick model of [CHB11Cl11]–. (Acidic proton not displayed). Colour scheme: hydrogen − white, chlorine − green, boron − pink, carbon − black.
식별자
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
SMILES [H].[CH]1234[B]([Cl])56%10[B]([Cl])17%11[B]([Cl])28%12[B]([Cl])39%13[B]([Cl])415[B]([Cl])620[B]([Cl])37%10[B]([Cl])48%11[B]([Cl])59%12[B]([Cl])01%13[B]([Cl])2345
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

화학적 성질

카보레인산의 일반적인 구조는 최대 3가지 다른 유형의 치환제인 X, Y, Z가 있다. 해리되기 전 양성자가 결합된 위치는 치환제의 종류에 따라 달라지며, 일반적인 구조식은 이러한 형태로 나타낸다.

위에서 나온 임의의 화학식 H(CXB₁₁Y₅Z₆)에서, X는 수소, Y와 Z는 주로 알킬기, 할로젠원소, CF₃등으로 치환되어있는 경우가 많다. 염화카보레인산(H(CHB₁₁Cl₁₁))은 X가 수소로, Y와 Z가 모두 11개의 염소로 치환되어있는 가장 대표적이고 안정화된 종류이다. 염소대신 11개의 플루오린으로 치환된 형태의 플루오르화카보레인산(H(CHB₁₁F₁₁)) 또한 존재하며 이는 염소로 치환된 형태보다 훨씬 강력하다.

카보레인산의 높은 산도는 일반적으로 염소, 플루오린, CF₃등의 전기음성적인 치환제에 의해 추가로 안정화되는 짝염기인 카보레인산 음이온(CXB₁₁Y₅Z₆^–)의 11가지 광범위한 공명구조에서 비롯된다. 산으로서의 부족한 특성과 매우 약한 친핵성 및 짝염기의 높은 안정성으로 인해 풀러렌을 분해하지 않고 양성자화시킬 수 있는 유일한 초강산으로 알려져있다.^[1][2] 또한 카보레인산은 벤젠과도 반응하여, 양성자화된 벤젠(C₆H₇⁺)과의 가용성 염을 형성하기도 한다.

산도

카보레인산이 나타내는 Hammet산도함수는 -18 이하로, 이는 산도값이 -12인 황산보다도 백만 배 이상 강한 것이며 단일 화합물중에서는 가장 강력한 산에 속한다.^[3] 마법산, 플루오르안티모닉산 등은 브뢴스테드-로리 산과 루이스 산의 혼합 용액이기 때문에 항상 정확한 pK_a 값을 구할 수 없었으나, 카보레인산의 경우 단일 분자이기 때문에 산도를 재는 것에 용이하다.