플루오레세인

플루오레세인(fluorescein)은 물과 알코올에 살며시 용해된 짙은 황색/빨간색의 파우더로 이용할 수 있는 합성 유기 화합물의 하나이다. 형광 트레이서로 수많은 분야에 널리 응용된다.

플루오레세인

이름
발음	/flʊəˈrɛsi.ɪn, flʊəˈrɛsiːn/
IUPAC 이름 3′,6′-dihydroxyspiro[isobenzofuran-1(3H),9′-[9H]xanthen]-3-one
별칭 Fluorescein, resorcinolphthalein, C.I. 45350, solvent yellow 94, D & C yellow no. 7, angiofluor, Japan yellow 201, soap yellow
식별자
CAS 번호	2321-07-5 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:31624 예
ChEMBL	ChEMBL177756 아니오
ChemSpider	15968 예
DrugBank	DB00693 예
ECHA InfoCard	100.017.302
EC 번호	219-031-8
KEGG	D01261 예
MeSH	Fluorescein
PubChem CID	16850
UNII	TPY09G7XIR 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0038887
InChI InChI=1S/C20H12O5/c21-11-5-7-15-17(9-11)24-18-10-12(22)6-8-16(18)20(15)14-4-2-1-3-13(14)19(23)25-20/h1-10,21-22H 예 Key: GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C20H12O5/c21-11-5-7-15-17(9-11)24-18-10-12(22)6-8-16(18)20(15)14-4-2-1-3-13(14)19(23)25-20/h1-10,21-22H Key: GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYAZ
SMILES c1ccc2c(c1)C(=O)OC23c4ccc(cc4Oc5c3ccc(c5)O)O
성질
화학식	C20H12O5
몰 질량	332.311 g·mol−1
밀도	1.602 g/mL
녹는점	314 to 316 °C (597 to 601 °F; 587 to 589 K)
물에서의 용해도	Slightly
약리학
ATC 코드	S01JA01 (WHO)
위험
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H319
GHS 예방조치문구	P305, P351, P338
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

또, 플루오레세인은 460 나노미터의 등흡수점을 가지고 있다. 플루오레세인은 색상 첨가제로도 알려져 있다. (D&C 황색 번호 7)

합성

플루오레세인은 아돌프 폰 바이어가 1871년 처음 합성하였다.^[1] 프리델-크래프츠 반응을 통해 염화 아연이 있는 데에서 프탈산 무수물과 레조르시놀을 가지고 준비할 수 있다.

용도

흔히 사용되는 노란색 형광펜의 염료로 사용되며, 관개 시설의 누출 감지, 생물학에서 염색을 위한 사용, 염료, 각막 결막 염색(이를 통해 안구건조증 진단)에 사용된다.

안전

정량 사용 시 큰 문제는 없으나, 과량 투여 시 구역질, 구토, 두드러기, 급성 저혈압, 과민증^[2][3], 심정지^[4], 등을 포함한 부작용을 초래할 수 있으며, 극히 일부에서 과민증으로 인한 돌연사가 보고된 적 있다.^[5][6]

같이 보기

• 에오신
• 머큐로크롬
• 에리트로신
• 메틸렌 블루