1,3-다이브로모프로페인

1,3-다이브로모프로페인(1,3-Dibromopropane)은 화학식 (CH₂)₃Br₂를 갖는 유기 브로민 화합물이다. 단맛이 나는 무색 액체이다. C-N 커플링 반응과 같은 C₃ 가교 화합물을 형성하기 위한 유기 합성에 사용된다.

1,3-다이브로모프로페인

1,3-다이브로모프로페인의 공-막대 모형 1,3-다이브로모프로페인의 공간 채움 모형
이름
우선명 (PIN) 1,3-다이브로모프로페인[1]
별칭 트라이메틸렌 브로마이드[2] 트라이메틸렌 다이브로마이드[3]
식별자
CAS 번호	109-64-8 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
바일슈타인 레퍼런스	635662
ChemSpider	7710 예
ECHA InfoCard	100.003.356
EC 번호	203-690-3
MeSH	1,3-dibromopropane
PubChem CID	8001
RTECS 번호	TX8575000
UNII	YQR3048IX9 예
UN 번호	1993
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1021902
InChI InChI=1S/C3H6Br2/c4-2-1-3-5/h1-3H2 예 Key: VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 예
SMILES BrCCCBr
성질
화학식	C3H6Br2
몰 질량	201.889 g·mol−1
겉보기	무색 액체
밀도	1.989 g mL−1
녹는점	−34.20 °C; −29.56 °F; 238.95 K
끓는점	167 °C; 332 °F; 440 K
헨리 상수 (kH)	11 μmol Pa−1 kg−1
굴절률 (nD)	1.524
열화학
열용량 (C)	163.7 J K mol−1
위험
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H226, H302, H315, H411
GHS 예방조치문구	P273
인화점	56 °C (133 °F; 329 K)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	315 mg kg−1 (경구, 쥐)
관련 화합물
관련 알케인	1,1-다이브로모에테인 1,2-다이브로모에테인 테트라브로모에테인 1,2-다이브로모프로페인 1,2,3-트라이브로모프로페인
관련 화합물	미토브로니톨
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

1,3-다이브로모프로페인은 1881년 프로인트 반응으로 알려진 최초의 사이클로프로페인 합성에 사용되었다.^[4]

합성

1,3-다이브로모프로페인은 브로민화 알릴과 브로민화 수소 사이의 자유 라디칼 첨가 반응을 통해 제조될 수 있다.^[5]

대사

1,3-다이브로모프로페인의 대사는 1981년에 조사되었다.^[6] 이 조사는 쥐에게 1,3-다이브로모프로페인을 경구 투여하고 투여 24시간 후 결과를 수집하여 수행되었다. 결과는 소변, 대변 및 호기에서 얻었다. 소변 결과 분석에서 연구자들은 대사 산물인 N-아세틸-S-(1-브로모-3-프로필)-시스테인 형성과 쥐 간의 GSH 함량 감소를 발견했다. 이는 1,3-다이브로모프로페인이 투여 후 GSH와 반응하여 1-브로모-3-프로필-S-글루타티온을 생성하고, 이것이 궁극적으로 소변 대사 산물을 형성했을 것이라는 가정으로 이어졌다. 더욱이, 대변에서 관찰된 방사능이 거의 없고 혈액 내 방사능 수준이 유지됨으로써 황 함유 대사 산물의 담즙 배설과 장간 순환의 발생이 확인되었다.