3-메톡시티라민

3-메톡시티라민(영어: 3-methoxytyramine, 3-MT) 또는 3-메톡시-4-하이드록시펜에틸아민(영어: 3-methoxy-4-hydroxyphenethylamine)은 신경전달물질인 도파민의 대사 과정에서의 대사 중간생성물로 생성되는 인체의 미량 아민이다.^[1] 3-메톡시티라민은 카테콜-O-메틸트랜스퍼레이스(COMT)에 의해 도파민에 메틸기가 도입됨으로써 생성된다. 3-메톡시티라민은 모노아민 산화효소(MAO)에 의해 추가로 대사되어 호모바닐산(HVA)으로 전환될 수 있으며, 호모바닐산은 보통 소변으로 배설된다.

3-메톡시티라민

이름
IUPAC 이름 4-(2-aminoethyl)-2-methoxyphenol
별칭 3-O-methyldopamine
식별자
CAS 번호	554-52-9 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	1606 아니오
ECHA InfoCard	100.122.789
IUPHAR/BPS	6642
MeSH	3-methoxytyramine
PubChem CID	1669
UNII	JCH2767EDP 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40862189
InChI InChI=1S/C9H13NO2/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,11H,4-5,10H2,1H3 아니오 Key: DIVQKHQLANKJQO-UHFFFAOYSA-N 아니오 InChI=1/C9H13NO2/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,11H,4-5,10H2,1H3 Key: DIVQKHQLANKJQO-UHFFFAOYAB
SMILES COc1cc(ccc1O)CCN
성질
화학식	C9H13NO2
몰 질량	167.21 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

생리적으로 비활성인 것으로 생각되어온 3-메톡시티라민은 최근에 사람의 미량 아민 관련 수용체 1(TAAR1)의 작용제로 역할을 하는 것으로 나타났다.^[1][2]

생성

3-메톡시티라민은 프리클리 페어 선인장(선인장속)에서 자연적으로 생성되며,^[3] 일반적으로 선인장과에서 널리 발견된다.^[4] 3-메톡시티라민은 담배속 식물의 근두암종병에서도 발견되었다.^[5]

사람에서 3-메톡시티라민은 도파민의 대사산물로 생성되는 미량 아민이다.^[1]

사람의 뇌에서 카테콜아민과 미량 아민의 생합성 경로[6][7][8] L-페닐알라닌 L-티로신 L-도파 에피네프린 펜에틸아민 p-티라민 도파민 노르에피네프린 N-메틸펜에틸아민 N-메틸티라민 p-옥토파민 시네프린 3-메톡시티라민 AADC AADC AADC 주요 경로 PNMT PNMT PNMT PNMT AAAH AAAH 뇌 CYP2D6 비주요 경로 COMT DBH DBH 사람에서 카테콜아민과 펜에틸아민작동성 미량 아민은 아미노산인 L-페닐알라닌으로부터 유래된다.

같이 보기

• 하이드록시티로솔
• 티라민
• 3,4-다이메톡시펜에틸아민