N-아세틸뉴라민산

N-아세틸뉴라민산(영어: N-acetylneuraminic acid)는 포유동물의 세포에서 발견되는 주된 시알산이고, 약자로는 Neu5Ac 또는 NANA로 표기한다.

N-아세틸뉴라민산
N-Acetylneuraminic acid

이름
IUPAC 이름 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid
별칭 NANA Neu5Ac
식별자
CAS 번호	131-48-6 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:61599 예
ChemSpider	392681 예
ECHA InfoCard	100.004.568
MeSH	N-Acetylneuraminic+Acid
PubChem CID	439197
UNII	GZP2782OP0 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0050425
InChI InChI=1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+/m0/s1 예 Key: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDSA-N 예 InChI=1/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+/m0/s1 Key: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDBI
SMILES OC(=O)[C@@]1(O)C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O1)[C@H](O)[C@H](O)CO
성질
화학식	C11H19NO9
몰 질량	309.273 g/mol
겉보기	White crystalline powder
녹는점	186 °C (367 °F; 459 K) (decomposes)
약리학
ATC 코드	M09AX05 (WHO)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

음전하를 띤 N-아세틸뉴라민산 잔기는 점액의 복합 다당류 및 세포막의 당단백질에서 발견된다. 또한 N-아세틸뉴라민산 잔기는 뇌의 뉴런 세포막의 중요한 구성성분인 강글리오사이드 같은 당지질에서도 발견된다.

N-아세틸뉴라민산은 감염 방지에 관여하는 것(입, 코, 위장관, 호흡기 점막과 관련된 점액)과 함께 인플루엔자 바이러스가 자신의 적혈구응집소(hemagglutinin)를 통해 숙주의 점액세포에 부착되도록 하는(인플루엔자 바이러스 감염에 필요한 단계 중 초기단계) 수용체 역할을 한다.

세균성 병원체의 생물학

N-아세틸뉴라민산은 병원성 세균에서도 중요한데,^[1][2] 세균에 탄소와 질소를 공급하는 영양분으로 사용되거나 일부 병원균에서는 활성화되어 세포 표면에 위치하기도 한다.^[1] 세균은 환경으로부터 N-아세틸뉴라민산을 포착하기 위해 N-아세틸뉴라민산에 대한 운반체를 진화시켰으며, 대장균(Escherichia coli)의 NanT단백질,^[3] 인플루엔자균(Haemophilus influenzae)의 SiaPQM TRAP 운반체,^[4] 연성하감균(Haemophilus ducreyi)의 SatABCD ABC 운반체(SatABCD ATP-binding cassette transporter)를 포함하여 몇몇 운반체의 특성이 밝혀졌다.^[5]

같이 보기

• 뉴라민산
• N-글리코닐뉴라민산
• 시알산