메틸 아세테이트

메틸 아세테이트는 MeOAc, 아세트산 메틸 에스테르 또는 메틸 에타노에이트라고도 불리는데, 화학식이 CH₃COOCH₃ 인 카르복실레이트 에스테르의 하나이다.

Methyl acetate^[1]

이름
우선명 (PIN) Methyl acetate
체계명 Methyl ethanoate
별칭 Methyl ester of acetic acid
식별자
CAS 번호	79-20-9 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:77700 아니오
ChEMBL	ChEMBL14079 예
ChemSpider	6335 예
ECHA InfoCard	100.001.078
KEGG	C17530 예
PubChem CID	6584
UNII	W684QT396F 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID301030166 DTXSID4021767, DTXSID301030166
InChI InChI=1S/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3 예 Key: KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3 Key: KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYAV
SMILES O=C(OC)C
성질
화학식	C3H6O2
몰 질량	74.079 g·mol−1
겉보기	Colorless liquid
냄새	Fragrant, fruity[2]
밀도	0.932 g cm−3
녹는점	−98 °C (−144 °F; 175 K)
끓는점	56.9 °C (134.4 °F; 330.0 K)
물에서의 용해도	~25% (20 °C)
증기 압력	173 mmHg (20°C)[2]
자화율 (χ)	-42.60·10−6 cm3/mol
굴절률 (nD)	1.361
위험
물질 안전 보건 자료	External MSDS
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	3 2
인화점	−10 °C; 14 °F; 263 K[2]
폭발 한계	3.1%-16%[2]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	3700 mg/kg (oral, rabbit)[3]
LCLo (lowest published)	11,039 ppm (mouse, 4 hr) 21,753 ppm (cat, 1 hr) 32,000 ppm (rat, 4 hr)[3]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 200 ppm (610 mg/m3)[2]
REL (권장)	TWA 200 ppm (610 mg/m3) ST 250 ppm (760 mg/m3)[2]
IDLH (직접적 위험)	3100 ppm[2]
관련 화합물
관련 esters	Methyl formate Ethyl acetate Ethyl formate Methyl fluoroacetate
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

일부 접착제와 매니큐어 제거제를 연상시키는 특유의 기분 좋은 냄새가 나는 가연성 액체이다. 메틸 아세테이트는 극성이 약하여 친유성 용매로 가끔 사용되지만, 가까운 친척인 에틸 아세테이트가 독성이 덜하고 물에 덜 용해되어 용매로 더욱 일반적으로 사용된다. 메틸 아세테이트는 실온에서 물에 대한 용해도가 25%인데 고온에서는 그 용해도가 훨씬 높다. 메틸 아세테이트는 강한 수성 염기 또는 수성 산이 있는 경우 안정하지 않다. 미국에서 메틸 아세테이트는 휘발성 유기화합물 (VOC)로 간주되지 않는다.^[4][5]

준비 및 반응

메틸 아세테이트는 아세트산 생산의 부산물인 메탄올의 카르보닐화를 통해 산업적으로 생산된다.^[6] 또한 메틸 아세테이트는 황산과 같은 강산이 있는 상태에서 아세트산과 메탄올의 에스테르화에 의해 생성되는데, 이 생산 공정은 이스트만 코닥사의 반응 증류 (reactive distillation)를 사용하는 강화 공정에 의해서 유명해졌다.

반응

수산화나트륨과 같은 강염기나 염산, 황산과 같은 강산이 있는 경우, 메틸 아세테이트는 특히 고온에서 가수분해되어 메탄올과 아세트산으로 다시 분해된다. 산에 의해 메틸 아세테이트가 그 성분으로 다시 전환되는 것은 에스테르에 대한 1차 반응이다. 메틸 아세테이트와 염기(예: 수산화나트륨 )의 반응은 두 반응물 모두에 대한 2차 반응이다.

메틸 아세테이트는 여러가지의 루이스 산과 1:1 부가물을 형성하는 루이스 염기이다. 이는 강 염기로 분류되며 ECW 모델에서 E_B = 1.63 및 C_B = 0.95인 염기이다.

응용

메틸 아세테이트의 주요 용도는, 접착제, 페인트 및 매니큐어 제거제에 대한 휘발성의 저독성 용매이다.

아세트산 무수물은 몬산토 아세트산 합성에서 영감을 받은 공정에서 메틸 아세테이트의 카르보닐화에 의해 생산된다.^[7]

같이 보기

• 에틸 아세테이트