아스파르트산
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아스파르트산(영어: aspartic acid) (기호: Asp or D)[4]은 단백질의 생합성에 사용되는 α-아미노산이다.[5] 아스파트산이라고도 하며, 이온형은 아스파르트산염(영어: aspartate)으로 알려져 있다. 다른 모든 아미노산과 마찬가지로 아스파르트산은 아미노기와 카복실기를 가지고 있다. 아스파르트산은 α-아미노기(생물학적 조건에서 양성자화된 –NH+
3 형태), α-카복실기(생물학적 조건에서 탈양성자화된 −COO− 형태) 및 체내의 다른 아미노산, 효소 및 단백질과 반응할 수 있는 산성 곁사슬(CH2COOH)을 포함하고 있다.[5] 단백질의 생물학적 조건(pH 7.4)에서 아스파르트산의 곁사슬은 일반적으로 음전하를 띠는 아스파르트산염(−COO−)의 형태로 존재한다.[5] 아스파르트산은 사람에서 비필수 아미노산이며, 신체의 필요에 따라 합성될 수 있다. 아스파르트산은 GAU, GAC 코돈에 의해 암호화되어 있다.
L-아스파르트산의 골격 구조식 | |||
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이름 | |||
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IUPAC 이름
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별칭
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식별자 | |||
3D 모델 (JSmol) |
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ChEBI |
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ChEMBL |
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ChemSpider | |||
DrugBank |
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ECHA InfoCard | 100.000.265 | ||
EC 번호 |
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KEGG |
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PubChem CID |
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UNII |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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성질 | |||
C4H7NO4 | |||
몰 질량 | 133.103 g·mol−1 | ||
겉보기 | 무색 결정 | ||
밀도 | 1.7 g/cm3 | ||
녹는점 | 270 °C (518 °F; 543 K) | ||
끓는점 | 324 °C (615 °F; 597 K) (decomposes) | ||
4.5 g/L[2] | |||
산성도 (pKa) |
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짝염기 | aspartate | ||
자화율 (χ) |
-64.2·10−6 cm3/mol | ||
위험 | |||
NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |||
D-아스파르트산은 포유류에서 흔히 발견되는 두 가지 D-아미노산 중 하나이다.[3]
단백질에서 아스파르트산의 곁사슬은 보통 α-나선의 N-말단에서 자주 발견되는 Asx 턴 또는 Asx 모티프를 형성하기 위해 수소 결합된다.
L-아스파르트산은 22가지의 단백질생성성 아미노산들 중 하나로, 단백질을 구성하는 단위체이다. 아스파르트산은 pKa가 3.9로 글루탐산과 마찬가지로 산성 아미노산으로 분류되며, 펩타이드에 존재시에는 국부적인 주변 환경에 크게 영향을 받으며 14까지 높아질 수도 있다. 아스파르트산은 생합성에서 널리 발견된다.