페닐알라닌
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페닐알라닌(영어: phenylalanine) (기호: Phe or F)[3]은 단백질의 생합성에 사용되는 α-아미노산이다. 페닐알라닌은 α-아미노기(생물학적 조건에서 양성자화된 −NH3+ 형태), α-카복실기(생물학적 조건에서 탈양성자화된 −COO− 형태) 및 곁사슬인 벤질기를 포함하고 있다. 페닐알라닌은 곁사슬인 벤질기의 불활성 및 소수성으로 인해 중성 및 비극성으로 분류되는 방향족 아미노산이다. L-페닐알라닌은 DNA에 의해 암호화되는 단백질을 생화학적으로 생성하는 데 사용된다. 페닐알라닌은 티로신, 모노아민 신경전달물질인 도파민, 노르에피네프린(노르아드레날린), 에피네프린(아드레날린) 및 피부 색소인 멜라닌의 전구체이다. 페닐알라닌은 UUU, UUC 코돈에 의해 암호화되어 있다.
간략 정보 이름, 식별자 ...
L-페닐알라닌의 골격 구조식 | |||
생리학적 pH에서의 L-페닐알라닌 | |||
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이름 | |||
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발음 | US: /ˌfɛnəlˈæləniːn/, UK: /ˌfiːnaɪl-/ | ||
IUPAC 이름
phenylalanine | |||
체계명
(S)-2-amino-3-phenylpropanoic acid | |||
식별자 | |||
3D 모델 (JSmol) |
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ChEBI |
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ChEMBL |
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ChemSpider | |||
DrugBank |
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ECHA InfoCard | 100.000.517 | ||
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KEGG |
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PubChem CID |
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UNII |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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성질 | |||
C9H11NO2 | |||
몰 질량 | 165.192 g·mol−1 | ||
산성도 (pKa) | 1.83 (카복실기), 9.13 (아미노기)[2] | ||
위험 | |||
NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |||
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페닐알라닌은 포유류의 젖에서 자연적으로 발견된다. 페닐알라닌은 식품 및 음료의 제조에 사용되며, 진통 및 항우울 효과를 위한 영양 보충제로 판매된다. 페닐알라닌은 일반적으로 사용되는 식이 보충제로 신경조절물질인 펜에틸아민의 직접적인 전구체이다. 필수 아미노산인 페닐알라닌은 페닐알라닌이나 페닐알라닌 함유 단백질을 섭취해야 하는 사람과 다른 동물들에서 신생합성되지 않는다.