프롤린
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프롤린(영어: proline) (기호: Pro 또는 P)[6]는 아미노기(–NH2)를 포함하고 있진 않지만 단백질생성성 아미노산(단백질의 생합성에 사용됨)으로 분류되는 유기산으로 2차 아민이다. 2차 아민의 질소는 생물학적 조건에서 양성자화된 NH2+ 형태이고, 카복실기는 탈양성자화된 −COO− 형태이다. α 탄소의 곁사슬은 질소와 연결되어 피롤리딘 고리를 형성하며, 지방족 아미노산으로 분류된다. 이는 인체에서 비필수 아미노산인 L-글루탐산으로부터 프롤린을 합성할 수 있다는 것을 의미한다. 프롤린은 CC로 시작하는 모든 코돈(CCU, CCC, CCA, CCG)으로 암호화되어 있다.
간략 정보 이름, 식별자 ...
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이름 | |||
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IUPAC 이름
proline | |||
체계명
pyrrolidine-2-carboxylic acid[1] | |||
식별자 | |||
3D 모델 (JSmol) |
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80812 | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank |
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ECHA InfoCard | 100.009.264 | ||
EC 번호 |
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26927 | |||
KEGG |
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MeSH | Proline | ||
PubChem CID |
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RTECS 번호 |
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UNII |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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성질 | |||
C5H9NO2 | |||
몰 질량 | 115.132 g·mol−1 | ||
겉보기 | 투명한 결정 | ||
녹는점 | 205–228 °C (401–442 °F; 478–501 K) (분해됨) | ||
용해도 | 1.5g/100g 에탄올 19 degC[4] | ||
log P | -0.06 | ||
산성도 (pKa) | 1.99 (carboxyl), 10.96 (amino)[5] | ||
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프롤린은 유일하게 2차 아민이면서 단백질생성성인 2차 아미노산으로, 질소 원자가 α 탄소와 함께 3개의 탄소 사슬에 결합하여 5원자 고리를 형성한다.