Fenolis

Fenolis yra organinis junginys, kurio cheminė formulė C₆H₅OH.

Fenolis
Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
Hidroksibenzenas
Sinonimai
Benzenolis, Fenilo rūgštis, Fenilo alkoholis
Identifikacija
Cheminė informacija
Cheminė formulė	C=6
Molinė masė
SMILES	C1=CC=C(C=C1)O
Rūgštingumas (pKa)
Bazingumas (pKb)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis	1.07 g/cm³
Išvaizda	Balti permatomi pailgi kristalai
Lydymosi t°	40.5
Virimo t°	181.7
Lūžio rodiklis (nD)
Klampumas
Tirpumas H2O
Šiluminis laidumas
log P
Garavimo slėgis
kH
Kritinis santykinis drėgnumas
Farmakokinetinė informacija
Biotinkamumas
Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS
ES klasifikacija
NFPA 704	0 2 0   (R - raudonas rombas; M - mėlynas; G - geltonas)
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°
R-frazės
S-frazės
LD50
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija
ΔfHo298
Giminingi junginiai
Giminingi grupė
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Fenolis buvo pirmoji medicinoje naudojama antibakterinė medžiaga.^[1]

Istorija

Pirmasis fenolį (iš akmens anglių dervos) išskyrė vokietis F. Rungė 1834 m., o prancūzas O. Loranas 1842 m. nustatė jo struktūrą.^[2]

Fenoliai

Pagrindinis straipsnis – Fenoliai.

Žodis fenolis yra vartojamas nurodant bet kokį junginį, kuris susideda iš šešianario aromatinio žiedo, tiesiogiai susijungusio su hidroksilo grupe (-OH). Fenolis yra paprasčiausias organinių junginių grupės- fenolių- narys.

Fizikinės savybės

Bespalvė, savotiško aštraus kvapo, nuodinga, kristalinė medžiaga. Ore pasidaro rožinės spalvos. Pasižymi higroskopiškomis savybėmis. Lydimosi temperatūra 40,9 °C. Virimo temperatūra 182 °C. Šaltame vandenyje mažai tirpus, tačiau jau 70 °C temperatūroje tirpsta bet koks jo kiekis.

Cheminės savybės

Rūgštingumas

Tirpus vandenyje fenolis yra labai silpna rūgštis. Vienas iš paaiškinimų, kodėl fenolis, skirtingai nei alkoholiai, pasižymi rūgštinėmis savybėmis yra rezonansinė fenoksido anijono stabilizacija. Tokiu būdu, deguonis dalinasi neigiamą krūvį su orta ir para anglies atomais. Kita versija teigia, kad rūgštinės fenolio savybės priklauso nuo deguonies laisvų porų ir aromatinės sistemos orbitalių persiklojimo.

Palyginimui, acetono enolio pK_a yra 19.0, o fenolio pK_a=10.0. Tačiau šis rūgštingumo panašumas nepastebimas, kai fenolis ir acetono enolis yra dujinėje būsenoje. Buvo įrodyta, kad didesnis fenolio rūgštingumas 1/3 priklauso nuo indukcinių efektų, o likusi- dėl rezonansinių reiškinių.

Fenoksido anijonas

Fenolis gali būti deprotonizuotas, naudojant baze, pvz., trietilaminą. Reakcijos metu susiformuoja nukleofilinis fenoksido anijonas arba fenolato anijonas, kuris yra labai tirpus vandenyje.

Rezonansinės fenoksido anijono struktūros

Fenoksido anijonas pasižymi panašiu nukleofiliškumu, kaip ir aminai. Fenoliai kartais yra naudojami peptidų sintezėje karboksirūgščių ar esterių aktyvavimui. Fenoliato esteriai yra stabilesni nei rūgščių anhidridai ar acilhalidai.