Asid fumarik

Asid fumarik ialah sebatian organik dengan formula HO₂CCH=CHCO₂H. Pepejal putih, asid fumarik terdapat secara meluas dalam alam semula jadi. Ia mempunyai rasa seperti buah-buahan, dan telah digunakan sebagai bahan tambahan makanan. Nombor E-nya ialah E297. ^[3] Garam dan ester dikenali sebagai fumarat. Fumarate juga boleh merujuk kepada ion C₄H₂O²⁻
₄ (dalam larutan). Asid fumarik ialah isomer trans bagi asid butenadioik, manakala asid maleik ialah isomer cis.

Asid fumarik

Formula rangka asid fumarik
Model bola dan batang molekul asid fumarik
Nama
Nama IUPAC pilihan Asid (2E)-but-2-enadioik
Nama lain Asid fumarik Asid trans-1,2-etilenadikarboksilik Asid 2-butenadioik Asid trans-butenadioik Asid alomaleik Asid boletik Asid donitik Asid likenik
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	110-17-8 Y
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif
Rujukan Beilstein	605763
ChEBI	CHEBI:18012 Y
ChEMBL	ChEMBL503160 Y
ChemSpider	10197150 Y
DrugBank	DB04299 Y
ECHA InfoCard	100.003.404
Nombor EC	203-743-0
Nombor E	E297 (bahan pengawet)
Rujukan Gmelin	49855
KEGG	C00122 Y
PubChem CID	444972
Nombor RTECS	LS9625000
UNII	88XHZ13131 Y
Nombor PBB	9126
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3021518
InChI InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+ Y Key: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Y InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+ Key: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
SMILES C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
Sifat
Formula kimia	C4H4O4
Jisim molar	116.07 g·mol−1
Rupa bentuk	Pepejal putih
Ketumpatan	1.635 g/cm3
Takat lebur	287 °C (549 °F; 560 K) (terurai)[1]
Keterlarutan dalam air	4.9 g/L at 20 °C[2]
Keasidan (pKa)	pka1 = 3.03, pka2 = 4.44 (15 °C, isomer cis)
Kerentanan magnet (χ)	−49.11·10−6 cm3/mol
Momen dwikutub	Bukan sifar
Farmakologi
Kod ATC	D05AX01
Bahaya
Piktogram GHS
Perkataan isyarat GHS	Warning
Penyata bahaya GHS	H319
Penyata pencegahan GHS	P264, P280, P305+351+338, P313
NFPA 704 (berlian api)	1 2 0
Suhu autopenyalaan	375 °C (707 °F; 648 K)
Sebatian berkaitan
Asid karboksilik berkaitan	Asid maleik Asid suksinik Asid krotonik
Sebatian berkaitan	Fumaril klorida Fumaronitril Dimetil fumarat Ammonium fumarat Besi(II) fumarat
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info

Biosintesis dan kewujudan

Ia dihasilkan dalam organisma eukariot daripada suksinat dalam kompleks 2 rantai pengangkutan elektron melalui enzim suksinat dehidrogenase.

Asid fumarik terdapat dalam fumitori (Fumaria officinalis), cendawan bolet (khususnya Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius ), liken, dan lumut Iceland.

Fumarat ialah molekul perantara dalam kitaran asid sitrik yang digunakan oleh sel untuk menghasilkan tenaga dalam bentuk adenosina trifosfat (ATP) daripada makanan. Ia dibentuk oleh pengoksidaan suksinat oleh enzim suksinat dehidrogenase. Fumarat kemudiannya ditukarkan oleh enzim fumarase kepada malat.

Kulit manusia secara semulajadi menghasilkan asid fumarik apabila terdedah kepada cahaya matahari. ^[4]

Fumarat juga merupakan hasil daripada kitaran urea.

Kegunaan

Makanan

Asid fumarik telah digunakan sebagai pengasid makanan sejak 1946. Ia diluluskan untuk digunakan sebagai bahan tambahan makanan di EU, ^[5] AS,^[6] Australia dan New Zealand. ^[7] Sebagai bahan tambahan makanan, ia digunakan sebagai pengatur keasidan dan boleh dilambangkan dengan nombor E E297. Ia biasanya digunakan dalam minuman dan serbuk penaik yang mana keperluan diletakkan pada ketulenan. Asid fumarik digunakan dalam pembuatan tortila gandum sebagai pengawet makanan dan sebagai asid dalam ragi. ^[8] Ia biasanya digunakan sebagai pengganti asid tartarik, dan kadangkala menggantikan asid sitrik dalam kadar 1 g asid fumarik kepada setiap ~1.5 g asid sitrik untuk menambah masam, sama seperti cara asid malik digunakan. Selain sebagai komponen beberapa perisa cuka tiruan, seperti kerepek kentang berperisa "Garam dan Cuka",^[9] ia juga digunakan sebagai bahan koagulan dalam adunan puding atas dapur.

Jawatankuasa Saintifik Suruhanjaya Eropah mengenai Pemakanan Haiwan, sebahagian daripada DG Health, mendapati pada 2014 bahawa asid fumarik adalah "secara praktikalnya tidak beracun", tetapi dos yang tinggi mungkin nefrotoksik selepas penggunaan jangka panjang.^[10]

Ubat

Asid fumarik telah dibangunkan sebagai ubat untuk merawat psoriasis pada tahun 1950-an di Jerman sebagai tablet yang mengandungi 3 ester, terutamanya dimetil fumarat, dan dipasarkan sebagai Fumaderm oleh Biogen Idec di Eropah. Biogen kemudiannya akan menghasilkan ester utama, dimetil fumarat, sebagai rawatan sklerosis berbilang.

Pada pesakit dengan sklerosis berbilang kiriman berulang, ester dimetil fumarat (BG-12, Biogen) secara ketara mengurangkan pemerolehan semula dan perkembangan hilang upaya dalam percubaan fasa 3. Ia mengaktifkan laluan tindak balas antioksidan Nrf2, sistem pertahanan sel utama terhadap kesan sitotoksik tekanan oksidatif.^[11]

Kegunaan lain

Asid fumarik digunakan dalam pembuatan resin poliester dan alkohol polihidrik dan sebagai mordan untuk pewarna.

Apabila asid fumarik ditambahkan terhadap makanan kambing, kambing menghasilkan sehingga 70% lebih sedikit metana semasa penghadaman.^[12]

Sintesis

Asid fumarik dihasilkan berdasarkan pengisomeran berpemangkinan asid maleik dalam larutan akueus pada dalam pH rendah. Ia memendak daripada larutan tindak balas. Asid maleik boleh diakses dalam jumlah besar sebagai produk hidrolisis anhidrida maleik, yang dihasilkan oleh pengoksidaan pemangkin benzena atau butana.^[3]

Laluan bersejarah dan makmal

Asid fumarik pertama kali disediakan daripada asid suksinik. Sintesis tradisional melibatkan pengoksidaan furfural (daripada pemprosesan jagung) dengan klorat bersama dengan kehadiran pemangkin berasaskan vanadium.^[13]

Tindak balas

Sifat kimia asid fumarik boleh dijangka daripada kumpulan berfungsi komponennya. Asid lemah ini membentuk diester, ia mengalami pembrominan merentasi ikatan ganda dua,^[14] dan ia merupakan dienofil yang baik.