2-tert-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine

2-tert-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine is een organische base, die ook gekend is als Bartons base. Ze is genoemd naar de Britse scheikundige en Nobelprijswinnaar Derek Barton. Barton en zijn medewerkers bereidden in 1982 een aantal guanidines met sterische hindering; in dit geval veroorzaakt door vijf alkylgroepen: vier methylgroepen en een tert-butylgroep.^[1][2] Deze basen behoorden tot de sterkste organische basen die op dat ogenblik bekend waren. De zuurconstante (pK_a) van Bartons base bedraagt 14.

2-tert-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-tert-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine
Algemeen
Molecuulformule	C9H21N3
IUPAC-naam	2-tert-butyl-1,1,3,3,-tetramethylguanidine
Andere namen	BTMG, Bartons base
Molmassa	171,283 g/mol
SMILES	CC(C)(C)N=C(N(C)C)N(C)C
InChI	1S/C9H21N3/c1-9(2,3)10-8(11(4)5)12(6)7/h1-7H3
CAS-nummer	29166-72-1
PubChem	3571581
Wikidata	Q21512238
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P280 - P301+P312+P330 - P303+P361+P353 - P304+P340+P310 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kookpunt	(bij 43 mmHg) 88-89 °C
Vlampunt	65 °C
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 14
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De base wordt bereid door de reactie van tert-butylamine met een Vilsmeierzout. Dat laatste is het reactieproduct van fosgeen met N,N,N',N'-tetramethylureum.

Toepassingen

Bartons base kan in vele organische reacties gebruikt worden, onder meer in alkyleringen en bij de vorming van aziridines. Het is vaak een milder alternatief voor traditionele, sterke anorganische basen.

Bronnen, noten en/of referenties

1. Derek H.R. Barton, John D. Elliott, Stephen D. Géro. "Synthesis and properties of a series of sterically hindered guanidine bases." Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (1982), blz. 2085-2090. DOI:10.1039/P19820002085
2. idem, herdrukt in Reason and Imagination (Selected Papers of Derek H.R. Barton) (World Scientific series in 20th century chemistry vol. 6), 1996, blz. 505. ISBN 9810213611