Loading AI tools
chemische verbinding Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
Benzeenhexol, ook wel aangeduid als hexahydroxybenzeen of hexafenol[4], is een organische verbinding met de formule . Het is een zesvoudig fenol van benzeen.[3][5][6]
Benzeenhexol[1] | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van benzeenhexol | ||||
"Balls and stick" model van benzeenhexol. | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | , | |||
IUPAC-naam | 69102 | |||
Molmassa | 174,11 g/mol | |||
SMILES | c1(c(c(c(c(c1O)O)O)O)O)O | |||
CAS-nummer | 608-80-0 | |||
Wikidata | Q793159 | |||
Beschrijving | Vaste, witte tot gelige stof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 - H319[2] | |||
P-zinnen | P264 - P280 - P305+P351+P338 - P337+P313 - P302+P352 - P332+P313 - P362[2] | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Smeltpunt | [3] >310 °C | |||
Goed oplosbaar in | [3] heet water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Benzeenhexol is een kristallijne stof die oplosbaar is in heet water,[4] en een smeltpunt heeft van meer dan 310°.[3] De synthese kan starten met inositol (cyclohexaanhexol). Oxidatie van benzeenhexol levert tetrahydroxy-1,4-benzochinon (THBQ), rhodizonzuur en cyclohexaandodecanol.[7] Omgekeerd kan benzeenhexol verkregen worden via reductie van het natriumzout van THBQ met SnCl2/HCl.[8]
Benzeenhexol is een uitgangsstof in de productie van discotische vloeibare kristallen.[8]
Benzeenhexol vormt een adduct met 2,2'-bipyridine in een 1:2 moleculaire verhouding.[9]
De stof is de eerste stap in de oxidatie van benzeenhexol naar cyclohexaanhexon.[10]
Benzeenhexol | Tetrahydroxy-1,4-benzochinon THBQ | Rhodizonzuur | Cyclohexaanhexon |
Zoals de meeste fenolen kan benzeenhexol zijn waterstof-atomen als H+ waarbij het zeswaardige anion ontstaat:
Het kaliumzout van dit ion is een van de componenten van Liebig's "kaliumcarbonyl", het product van de reactie tussen koolstofmonoxide en kalium. Het hexa-anion ontstaat ook via trimerisatie van ethyndiolaat, , als kaliumethynolaat verhit wordt.[11] De aard van de ontstane stof werd in 1885 opgehelderd door R. Nietzki en T. Benckiser, die na hydrolyse benzeenhexol verkregen.[12][13][14] Daarmee werd de Liebig's analyse van "kaliumcarbonyl" bevestigd, Liebig kon alleen de factor 6 nog niet benoemen.
Het lithiumzout van dit anion, is onderzocht op toepasbaarheid in batterijen.[15]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.