2-broombutaan

2-broombutaan, ook bekend als sec-butylbromide, is een organische verbinding met als brutoformule C₄H₉Br. De vloeistof heeft een door veel mensen als prettig ervaren geur. 2-broombutaan is een chirale verbinding.

2-broombutaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-broombutaan
Algemeen
Molecuul­formule	C4H9Br
IUPAC-naam	2-broombutaan[1]
Andere namen	s-butylbromide, sec-butylbromide
Molmassa	137,02 g/mol
CAS-nummer	78-76-2
EG-nummer	201-140-7
PubChem	6554
Wikidata	Q209314
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H412
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P262 - P273 - P403+P235
VN-nummer	2339
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,255 g/cm³
Smeltpunt	−112,65 °C
Kookpunt	91 °C
Vlampunt	21 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	265[2] °C
Dampdruk	(bij 20°C) 7,33 × 103 Pa
log(Pow)	2,672
Brekingsindex	1,437
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Met een sterke base ondergaat de stof een E2-eliminatie, waarbij vooral 2-buteen ontstaat.

Synthese

2-broombutaan kan uit verschillende uitgangsstoffen, zoals isomere butenen (1-buteen, 2-buteen) of 2-butanol met behulp van waterstofbromide verkregen worden.^[3]

Toepassingen

2-broombutaan wordt in de farmaceutische- en de geurstoffenindustrie toegepast om de sec-butylgroep in te voeren.^[2]

In de studie van reactiemechanismen is de reactie van 2-broombutaan met een jodide een schoolvoorbeeld van de S_N2-reactie.