BINAP

BINAP is een afkorting voor de organofosforverbinding 2,2'-bis(difenylfosfino)-1,1'-binaftyl. De zuivere stof komt voor als een witte kristallijne vaste stof, die oplosbaar is in de meeste organische oplosmiddelen.

BINAP
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van R- en S-BINAP
Algemeen
Chemische formule	C44H32P2
IUPAC-naam	2,2'-bis(difenylfosfino)-1,1'-binaftyl
Molaire massa	622,67 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C5=C(C=CC6=CC=CC=C65)P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8
InChI	1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H
CAS-nummer	(R) 76189-55-4 (S) 76189-56-5 (±) 98327-87-8
PubChem	634876
Wikidata	Q795991
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	(R) 239-241 °C (S) 238-240 °C
Goed oplosbaar in	organische oplosmiddelen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

BINAP is een chiraal ligand dat veel gebruikt wordt in asymmetrische syntheses. Het bestaat uit een paar 2-difenylfosfinonaftylgroepen, die aan elkaar gelinkt zijn op de 1- en 1'-posities. Dit C₂-symmetrisch skelet heeft geen stereocentra, maar vanwege sterische hindering wordt draaiing om de centrale binding verhinderd, waardoor de racemisatiebarrière hoog is. Derhalve komt de molecule voor in slechts 1 van beide enantiomere vormen. De dihedrale hoek tussen beide naftylsystemen bedraagt ruwweg 90°.

Synthese

BINAP wordt bereid uit BINOL^[1][2] (1,1'-bi-2-naftol) via bis(triflaat)derivaten. Zowel de R- enS-enantiomeren als het racemaat zijn commercieel verkrijgbaar.

Toepassingen

BINAP wordt gebruikt in de organische syntheses voor enantioselectieve transformaties, gekatalyseerd door een complex van ruthenium, rodium of palladium.^[3] Rodiumcomplexen van BINAP worden gebruikt in de synthese van (-)-menthol, naar pionierswerk dat verricht werd door Ryoji Noyori en diens medewerkers.^[4][5]

Deze synthetische methode werd geïndustrialiseerd door Takasago International Corporation. Deels voor dit werk kreeg Ryoji Noyori in 2001 de Nobelprijs voor de Scheikunde.