Barnsteenzuuranhydride

Barnsteenzuuranhydride is een organische verbinding met als brutoformule C₄H₄O₃. Het is een kleurloze kristallijne vaste stof. Barnsteenzuuranhydride is het carbonzuuranhydride van barnsteenzuur en ontstaat door de dehydratie van ervan.

Barnsteenzuuranhydride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van barnsteenzuuranhydride
Algemeen
Molecuul­formule	C4H4O3
IUPAC-naam	oxolaan-2,5-dion
Molmassa	100,07 g/mol
SMILES	O=C1OC(=O)CC1
InChI	1/C4H4O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H2
CAS-nummer	108-30-5
EG-nummer	203-570-0
PubChem	7922
Wikidata	Q417847
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P305+P351+P338
EG-Index-nummer	607-103-00-5
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,23 g/cm³
Smeltpunt	119-120 °C
Kookpunt	261 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 67 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Barnsteenzuuranhydride wordt ook gevormd door de hydrogenering van maleïnezuuranhydride. De hydrogenering van barnsteenzuuranhydride levert op zijn beurt gamma-butyrolacton, dat verder gehydrogeneerd kan worden tot 1,4-butaandiol of tetrahydrofuraan.^[1]

De reactie van barnsteenzuuranhydride met ammoniak levert succinimide, dat zelf een uitgangsproduct is voor andere organische reagentia, zoals N-broomsuccinimide.