Broombenzeen

Broombenzeen is een gehalogeneerde aromatische koolwaterstof. De verbinding bestaat uit een benzeenring, waarbij op één plaats een waterstofatoom vervangen is door een broomatoom.

Broombenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van broombenzeen
Algemeen
Molecuul­formule	C6H5Br
IUPAC-naam	broombenzeen
Andere namen	fenylbromide
Molmassa	157,02 g/mol
SMILES	c1ccc(Br)cc1
CAS-nummer	108-86-1
EG-nummer	203-623-8
Wikidata	Q410597
Beschrijving	Kleurloze tot lichtgele heldere vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H226 - H315 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273
EG-Index-nummer	602-060-00-9
VN-nummer	2514
ADR-klasse	Gevarenklase 3
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos tot lichtgeel
Dichtheid	1,5 g/cm³
Smeltpunt	−30,7 °C
Kookpunt	156,2 °C
Vlampunt	51 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	566 °C
Dampdruk	550 Pa
Oplosbaarheid in water	0,4 g/L
log(Pow)	2,99
Brekingsindex	1,56
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Broombenzeen wordt bereid in de elektrofiele aromatische substitutie van benzeen met dibroom:

${\displaystyle {\ce {C6H6 + Br2 -> C6H5Br + HBr}}}$

Hiervoor is een katalysator nodig. De katalysator is doorgaans een lewiszuur zoals aluminiumbromide (AlBr₃) of ijzer(III)bromide (FeBr₃).

Toepassingen

Broombenzeen wordt industrieel aangewend als oplosmiddel en als intermediaire stof voor de productie van andere stoffen.

De reactie van broombenzeen met magnesium levert het Grignardreagens fenylmagnesiumbromide op, een uitstekend koolstofnucleofiel waarmee verscheidene organische verbindingen gemaakt kunnen worden.

Toxicologie en veiligheid

Broombenzeen is een ontvlambare vloeistof. Bij verbranding komen giftige gassen vrij, waaronder waterstofbromide.

De stof is irriterend voor de huid. Bij langdurige of herhaalde blootstelling kan ze de werking van de lever en de nieren verstoren.

Zie ook

• Aromatische halogenering

Externe links

•  broombenzeen - International Chemical Safety Card