Buckminsterfullereen

Buckminsterfullereen is een allotroop van koolstof. Het is een molecuul van 60 (of 70) koolstofatomen, die in de vorm van een afgeknotte icosaëder zijn gerangschikt, gelijkend op een voetbal. Telt de molecule 70 atomen dan neemt ze de vorm van een rugbybal aan. De molecule is na grafiet, diamant en amorfe koolstof de vierde vorm van koolstof en tevens de bekendste van de fullerenen. Buckminsterfullereen is een van de meest symmetrische moleculen en behoort tot puntgroep I_h.^[1] Men noemt het informeel een buckybal of buckyball.

Buckminsterfullereen
Structuurformule en molecuulmodel
Eén Lewisstructuur van buckminsterfullereen (van 12.400 mogelijkheden)
Oplossing van buckminsterfullereen in benzeen
Zuiver buckminsterfullereen
Algemeen
Molecuul­formule	C60
Molmassa	720,66 g/mol
SMILES	C12=C3C4=C5C6= C1C7=C8C9 =C1C%10= C%11C(=C29)C3= C2C3=C4C4=C5C5=C9C6 =C7C6=C7C8= C1C1=C8C%10= C%10C%11=C2C2=C3C3 =C4C4=C5C5= C%11C%12 =C(C6=C95)C7= C1C1=C%12C5 =C%11C4=C3C3= C5C(=C81) C%10=C23
InChI	1/C60/c1-2-5-6-3(1) 8-12-10-4(1)9-11-7 (2)17-21-13(5)23-24-14(6) 22-18(8)28-20(12)30-26- 16(10)15(9)25-29- 19(11)27(17)37- 41-31(21)33(23)43- 44-34(24)32(22)42- 38(28)48-40(30) 46-36(26)35(25)45- 39(29)47(37)55- 49(41)51(43)57-52 (44)50(42)56(48)59- 54(46)53(45)58 (55)60(57)59
CAS-nummer	99685-96-8
PubChem	123591
Wikidata	Q1075376
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	bruin-zwart
Goed oplosbaar in	1,2,4-trichloorbenzeen, koolstofdisulfide
Slecht oplosbaar in	organische oplosmiddelen
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Etymologie

Fullerenen in het algemeen en buckminsterfullereen in het bijzonder zijn naar de Amerikaanse architect Richard Buckminster Fuller genoemd, omdat de moleculaire vorm van deze stoffen doet denken aan de structuur van zijn geodetische koepels.

Ontdekking en betekenis

De Vlaamse astrofysicus Jan Cami werd in een artikel in Science van 22 juli 2010 erkend als de voornaamste ontdekker van de grote koolstofmoleculen, ook buckyballs of buckminsterfullereen, in het heelal. Het zijn de grootste moleculen die ooit in de ruimte werden aangetroffen, maar het molecuul werd in laboratoria al in de jaren 80 gemaakt. De ontdekking vond plaats toen de NASA met de Spitzer Space Telescope de gasresten van een planetaire nevel onderzocht op zo'n 6500 lichtjaar afstand van de Aarde. De ontdekking werd onder meer door Nobelprijswinnaar Harry Kroto als uiterst belangwekkend^[2] aangeduid, omdat ze bijdraagt aan de kennis van het ontstaan van het leven op Aarde. De ontdekking toont aan dat door de inslag van meteorieten deze oerkoolstofmolecule op Aarde is terechtgekomen, waarna er koolstof ontstond en het eerste primitieve leven zich kon ontwikkelen.^[3]

Synthese

Buckminsterfullereen kan worden gemaakt door een krachtige elektrische stroom door twee dicht bij elkaar geplaatste elektrodes van grafiet te laten lopen onder een inerte atmosfeer. Het grafiet verdampt daardoor en slaat gedeeltelijk neer als buckminsterfullereen.

Buckminsterfullereen kan ook met eenvoudige basischemicaliën worden gemaakt door middel van een klassieke organische synthese, maar de opbrengst is in dat geval zeer laag, minder dan 1%. Het kan gezuiverd worden door een kolomchromatografie met tolueen als eluens.