Chalcon

Chalcon is een aromatisch keton met als brutoformule C₁₅H₁₂O. De zuivere stof komt voor als lichtgele kristallen, die zo goed als onoplosbaar zijn in water.

Chalcon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van het E-isomeer van chalcon
Algemeen
Molecuul­formule	C15H12O
IUPAC-naam	1,3-difenyl-2-propen-1-on
Andere namen	benzylideenacetofenon, fenylstyrylketon
Molmassa	208,26 g/mol
CAS-nummer	614-47-1
Wikidata	Q899416
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
LD50 (muizen)	(oraal) 1048 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	lichtgeel
Dichtheid	1,071 g/cm³
Smeltpunt	55 – 57 °C
Kookpunt	345 – 348 °C
Oplosbaarheid in water	0,0929 g/L
Goed oplosbaar in	di-ethylether, chloroform, benzeen, koolstofdisulfide
Slecht oplosbaar in	ethanol
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Chalcon kan bereid worden via een aldolcondensatie uit een benzaldehyde en een acetofenon. Natriumhydroxide treedt op als basische katalysator:

Synthese van chalcon

De reactie blijkt goed te werken zonder oplosmiddel: het is een zogenaamde vastestofreactie.^[1] De reactie tussen gesubstitueerde benzaldehyden en acetofenonen wordt gebruikt om de principes van de groene chemie te illustreren in de organische synthese.^[2] In een studie in verband met groene synthese konden chalconen ook gesynthetiseerd worden uit dezelfde startmaterialen in oververhit water (200 tot 350°C, in een drukcilinder).^[3]

Voorkomen en eigenschappen

Chalcon is het centraal structuurelement in een groot aantal biologisch belangrijke verbindingen. Deze verbindingen staan als groep bekend onder de naam chalconen. Zij vertonen een remmende werking bij ziektes die veroorzaakt worden door bacteriën en schimmels. Ook in de bestrijding van tumoren en als ontstekingsremmer zijn resultaten geboekt. Sommige chalconen zijn in staat de spanningsafhankelijke kaliumkanalen te blokkeren.^[4] Chalconen komen voor als intermediairen in de biosynthese van flavonoïden, een groep van veel in planten voorkomende verbindingen met een breed spectrum aan effecten. Chalconen vormen ook een tussenstap in de Auwers' synthese van flavonen.

Methylhydroxychalcon (MCHP), dat in kaneel voorkomt, leek als insulineanalogon een effect te hebben op de insulinerespons van diabetici.^[5] Later bleek een flavonoïde verantwoordelijk voor de insuline-achtige reacties.^[6]