Chloraal

Chloraal (IUPAC-naam: 2,2,2-trichloorethanal) is een organische verbinding, in 1832 ontdekt door Justus von Liebig.

Chloraal
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chloraal
Algemeen
Molecuul­formule	C2HCl3O
IUPAC-naam	2,2,2-trichloorethanal
Andere namen	trichlooraceetaldehyde
Molmassa	147,38774 g/mol
SMILES	C(=O)C(Cl)(Cl)Cl
InChI	1/C2HCl3O/c3-2(4,5)1-6/h1H
CAS-nummer	75-87-6
EG-nummer	200-911-5
PubChem	6407
Wikidata	Q422755
Beschrijving	Kleurloze olie-achtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,512 g/cm³
Smeltpunt	−57,5 °C
Kookpunt	97,8 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

In zuivere vorm is chloraal een kleurloze olie-achtige vloeistof die oplosbaar is in ethanol en di-ethylether. Het reageert met water tot chloraalhydraat, dat gebruikt wordt als kalmerend middel.

Synthese

Chloraal wordt bereid door reactie van ethanol met chloorgas:

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}OH\ +\ 4\ Cl_{2}\longrightarrow \ C_{2}HCl_{3}O\ +\ 5\ HCl} }$

De naam chloraal is een samentrekking van chloor en alcohol, de stoffen waaruit het gemaakt wordt.

Toepassingen

Chloraal reageert met chloorbenzeen in de aanwezigheid van zwavelzuur als katalysator tot DDT. Dat was ook de manier waarop DDT industrieel werd geproduceerd.