Coniine

Coniine (systematische naam: (S)-2-propylpiperidine) is een alkaloïde afkomstig van de gevlekte scheerling (Conium maculatum), een van de meest giftige planten die in Europa (met uitzondering van IJsland) voorkomen. De zuivere stof komt voor als een kleurloze olie-achtige vloeistof, die matig oplosbaar is in water. Het komt ook voor onder de vorm van het hydrochloride.

(+)-Coniine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (+)-coniine
Algemeen
Molecuul­formule	C8H17N
IUPAC-naam	(2S)-2-propylpiperidine
Andere namen	cicutine, conicine, (S)-coniine
Molmassa	127,23 g/mol
SMILES	CCC[C@H]1CCCCN1
CAS-nummer	458-88-8
EG-nummer	207-282-6
PubChem	441072
Wikidata	Q421994
Beschrijving	Kleurloze olie-achtige vloeistof
LD50 (muizen)	(peroraal) 100 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,844–0,848 g/cm³
Smeltpunt	−2 °C
Kookpunt	166 °C
Matig oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Coniine was het eerste alkaloïde dat geheel synthetisch werd gemaakt (in 1885 door August Wilhelm von Hofmann).^[1] Coniine is een van de twee enantiomeren van 2-propylpiperidine. Chemisch gezien is het dus een alkylderivaat van piperidine.