Fructose-6-fosfaat

Fructose-6-fosfaat is een ester van fosforzuur en fructose. Het is een belangrijke metaboliet bij veel stofwisselingsprocessen.

Fructose-6-fosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Fischer-projectie van de open vorm van β-D-fructose-6-fosfaat
Haworthprojectie van β-D-fructose-6-fosfaat
Algemeen
Molecuul­formule	C6H13O9P
IUPAC-naam	[(2R,3S,4S)-3,4,5-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
Andere namen	[(2R,3R,4S)-3,4,5-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan- 2-yl]methoxyfosfonzuur Neuberg-Ester
Molmassa	262,1535 g/mol
SMILES	C(C1C(C(C(O1)(CO)O)O)O)OP(=O)(O)O
CAS-nummer	643-13-0
PubChem	439160
Wikidata	Q32039197
Portaal    Scheikunde

Fructose-6-fosfaat is het belangrijkste bij de glycolyse en gluconeogenese en daarmee ook in de alcoholische gisting. Ook bij de fotosynthese bij planten speelt fructose-6-fosfaat een rol in de Calvincyclus. Ten slotte is fructose-6-fosfaat in planten nodig bij de biosynthese van sacharose.^[1]

Er zijn twee belangrijke derivaten, een tussenproduct en een regulator in de glycolyse:

• Fructose-1,6-difosfaat (Frc-1,6-BP), het product van fosfofructokinase 1 (PFK 1), tegelijkertijd substraat van het aldolase;
• Fructose-2,6-difosfaat (Frc-2,6-BP), het product van fosfofructokinase 2 (PFK 2), tegelijkertijd een belangrijke activator van PFK 1.

Fructose-6-fosfaat (F6P) is een intermediair van de glycolyse dat gevormd wordt na de isomerisatiereactie van Glucose-6-fosfaat (G6P) door het enzym fosfogluco-isomorase (PGI). Fructose-6-fosfaat wordt in de volgende stap van de glycolyse omgezet in fructose-(1,6)-bisfosfaat door fosfofructokinase (PFK), daarna in 1 molecule glyceraldehyde-3-fosfaat (GAP) en een molecuul dehydroxyaceton-3-fosfaat (DHAP) door aldolase.

Bronnen, noten en/of referenties

1. Horton, H.R., L.A. Moran, K. G. Scrimgeour, M.D. Perry, J.D. Rawn & C. Biele (Übersetzer): Biochemie. Pearson Studium; 4. aktualisierte Auflage 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0; S.634