Glycolaldehyde

Glycolaldehyde is de eenvoudigste hydroxyaldehyde, bestaande uit een aldehyde en een hydroxylgroep, waardoor het formeel een koolhydraat is. Het behoort tot de aldosen en is het enige voorbeeld van een diose (een suiker met slechts 2 koolstofatomen). Het is een kleur- en reukloos poeder.

Glycolaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glycolaldehyde
Molecuulmodel van glycolaldehyde
Algemeen
Molecuul­formule	C2H4O2
IUPAC-naam	2-hydroxyaceetaldehyde
Andere namen	hydroxyaceetaldehyde, 2-hydroxyethanal
Molmassa	60,052 g/mol
SMILES	O=CCO
CAS-nummer	141-46-8
EG-nummer	205-484-9
Wikidata	Q899877
LD50 (ratten)	280 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Dichtheid	1,065 g/cm³
Smeltpunt	97 °C
Kookpunt	131,3 °C
Goed oplosbaar in	water en ethanol
Geometrie en kristal­structuur
Dipoolmoment	2,73 ± 0,05 D
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Glycolaldehyde vormt samen met propanal ribose, een essentieel deel van ribonucleïnezuur.

Glycolaldehyde wordt in het menselijke lichaam gevormd bij de afbraak van ethyleenglycol. Ook komt glycolaldehyde in het heelal voor.^[1] Het wordt door de formose-reactie uit formaldehyde gesynthetiseerd en kan daarom al voor de prebiotische fase van de evolutie ontstaan zijn.

Synthese

Glycolaldehyde kan op verschillende manieren gesynthetiseerd worden. Bijvoorbeeld door het behoedzaam oxideren van ethyleenglycol met behulp van waterstofperoxide in aanwezigheid van ijzer(II)sulfaat.^[2]

Door katalytische umpolung (inversie van de polarisatie) van formaldehyde kan glycolaldehyde gesynthetiseerd worden uit C₁-bouwstenen. Deze reactie is van belang omdat de C₁-bouwstoffen in aardgas, steenkool en methaanhydraat uit de diepzee hiervoor gebruikt kunnen worden.^[3]

Synthetisering door katalytische umpolung van formaldehyde