Indool-3-azijnzuur

Indool-3-azijnzuur is een natuurlijk voorkomend plantenhormoon en de belangrijkste verbinding uit de groep van auxines. De stof stimuleert de groei van de planten en stuurt de groeirichting aan de top van de stengels en aan de wortelpunten. Zeer kleine hoeveelheden ervan kunnen reeds de groei stimuleren.

Indool-3-azijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van indool-3-azijnzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C10H9NO2
IUPAC-naam	indol-3-ylethaanzuur
Andere namen	3-indolylazijnzuur, 1H-indool-3-azijnzuur
Molmassa	175,18396 g/mol
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(=O)O
InChI	1S/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13)
CAS-nummer	87-51-4
EG-nummer	201-748-2
PubChem	802
Wikidata	Q411208
Beschrijving	Kleurloze schilfers of kristallijn poeder
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	166 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 1,5 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Indool-3-azijnzuur wordt in de cellen van jonge bladeren gevormd en van daaruit naar de groeizones getransporteerd.

Het kan synthetisch bereid worden door de reactie van indool met glycolzuur in aanwezigheid van een base:^[1]

Toepassingen

Indool-3-azijnzuur is bestanddeel van een aantal stekpoeders (onder andere Rhizopon A) die men gebruikt om stekken weer te laten wortelen. Er zijn ook producten met vergelijkbare, natuurlijke of synthetische auxines zoals 1-naftaleenazijnzuur of indool-3-boterzuur.

Sommige herbiciden, waaronder triclopyr, 2,4-D en 2,4,5-T zijn synthetische auxines met een gelijkwaardige werking als indool-3-azijnzuur. Ze veroorzaken een snelle, ongecontroleerde groei van de planten waardoor die uiteindelijk afsterven.