Mesityloxide

Mesityloxide is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₁₀O. De stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele, olieachtige, vluchtige vloeistof met de geur van pepermunt. Het is een onverzadigd keton.

Mesityloxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van mesityloxide
Algemeen
Molecuul­formule	C6H10O
IUPAC-naam	4-methyl-3-penteen-2-on
Andere namen	methylisobutenylketon
Molmassa	98,143 g/mol
SMILES	CC(C)=CC(C)=O
InChI	1S/C6H10O/c1-5(2)4-6(3)7/h4H,1-3H3
CAS-nummer	141-79-7
EG-nummer	205-502-5
PubChem	8858
Wikidata	Q425668
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H226 - H302 - H331
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P311
EG-Index-nummer	606-009-00-1
VN-nummer	1229
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,865 g/cm³
Smeltpunt	−41,5 °C
Kookpunt	130 °C
Vlampunt	3,3 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	340 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 1200 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 33 g/L
Goed oplosbaar in	aceton, ethanol, di-ethylether
log(Pow)	1,7
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Mesityloxide wordt bereid uitgaande van aceton. De aldol-condensatie van twee moleculen aceton levert 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on, waaruit door dehydratie (onttrekking van water) mesityloxide ontstaat:

Synthese van mesityloxide

De voornaamste nevenreactie bij de aldol-condensatie van aceton is de vorming van foron en isoforon door verdere condensatie van mesityloxide met aceton. De relatieve opbrengst aan mesityloxide en isoforon hangt af van de reactieomstandigheden en de gebruikte katalysator. Algemeen geldt: hoe meer aceton er omgezet is, hoe groter de fractie isoforon wordt.

Vorming van foron

Vorming van isoforon

Toepassingen

Mesityloxide is een oplosmiddel voor natuurlijke harsen en kunstharsen. Het wordt gebruikt als reagens voor de synthese van andere stoffen, hoofdzakelijk methylisobutylketon (MIBK) door hydrogenering van de dubbele binding in mesityloxide. Het is ook een uitgangsproduct voor de synthese van terpenen en geurstoffen, waaronder methylheptenon.

Externe links

•  mesityloxide - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van mesityloxide in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van mesityloxide