Metaldehyde

Metaldehyde is een cyclisch ether met als brutoformule C₈H₁₆O₄. Het is het cyclisch tetrameer van aceetaldehyde.

Metaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van metaldehyde
Algemeen
Molecuul­formule	C8H16O4
IUPAC-naam	2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7-tetraoxacyclooctaan
Andere namen	metaceetaldehyde
Molmassa	176,21024 g/mol
SMILES	CC1OC(OC(OC(O1)C)C)C
InChI	1/C8H16O4/c1-5-9-6(2)11-8(4)12-7(3)10-5/h5-8H,1-4H3
CAS-nummer	108-62-3
EG-nummer	203-600-2
PubChem	61021
Wikidata	Q412303
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H228 - H301 - H330
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P260 - P284 - P301+P310 - P310
EG-Index-nummer	605-005-00-7
LD50 (ratten)	(oraal) 227-690 mg/kg (dermaal) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,27 g/cm³
Smeltpunt	47 °C
Sublimatiepunt	110 °C
Vlampunt	36-40 °C
Goed oplosbaar in	benzeen, chloroform
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Metaldehyde kan bereid worden door middel van een cyclisatie van 4 equivalenten aceetaldehyde, met zwavelzuur als katalysator. Deze reactie is zeer temperatuurgevoelig: rond −10 °C wordt metaldehyde gevormd, terwijl bij kamertemperatuur het trimeer paraldehyde ontstaat.

Synthese van metaldehyde.

Toepassingen

Het wordt gebruikt in slakkenkorrels als slakkendodende stof (molluscicide). De technische stof die in deze korrels wordt gebruikt bevat ook nog hogere oligomeren van aceetaldehyde. Er waren in Nederland vele middelen op de markt, onder andere Metald-Slakkenkorrels (Bayer), Caragoal GR (Certis) en Luxan Slakkenkorrels. Deze producten bevatten ongeveer 6 à 6,5 gewichtsprocent metaldehyde. Daarnaast bevatten ze ook een afweermiddel, om te vermijden dat kinderen of huisdieren de korrels zouden opeten. Dit middel is meestal Bitrex (denatoniumbenzoaat). Bitrex is een zeer bittere stof die ook aan huishoudelijke producten wordt toegevoegd om te voorkomen dat kinderen die zouden inslikken.

Metaldehyde werd oorspronkelijk gebruikt in vaste brandstoftabletten (vaste spiritus) voor draagbare kacheltjes; het brandt net als spiritus met een blauwe vlam en zonder rook. Het vlampunt ligt bij ca. 36-40 °C. Vaak werd de naam dan ingekort tot meta.

Externe links

• (en) Gegevens van metaldehyde in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van metaldehyde
• (en) WHO/FAO Data Sheets on Pesticides - Metaldehyde