Paraldehyde

Paraldehyde is het cyclisch trimeer van aceetaldehyde, met als brutoformule C₆H₁₂O₃. Structureel gezien is het een derivaat van trioxaan. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur. Ze is quasi-onoplosbaar is water, maar zeer goed in ethanol.

Paraldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van paraldehyde
Algemeen
Chemische formule	C6H12O3
IUPAC-naam	2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxaan
Andere namen	p-aceetaldehyde, paraceetaldehyde
Molaire massa	132,16 g/mol
SMILES	CC1OC(C)OC(C)O1
InChI	1S/C6H12O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h4-6H,1-3H3
CAS-nummer	123-63-7
EG-nummer	204-639-8
Wikidata	Q424342
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H226
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Opslag	Brandveilig. Gescheiden van voeding, voedingsmiddelen, basen en oxiderende stoffen.
EG-Index-nummer	605-004-00-1
VN-nummer	1264
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
LD50 (ratten)	(inhalatie) 2000 ppm (oraal) 1530 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,99 g/cm³
Smeltpunt	12,6 °C
Kookpunt	124,5 °C
Vlampunt	(gesloten vat) 24 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	235 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 1000 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 13°C) 120 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	0,67
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Paraldehyde wordt in de geneeskunde gebruikt als slaapmiddel en anti-epilepticum; in de industrie en laboratoria als oplosmiddel.

Synthese

Paraldehyde werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1829 door Wildenbusch.^[1] De stof wordt bereid door middel van een cyclisatie van 3 aceetaldehyde-moleculen, met zwavelzuur als katalysator. Deze reactie is zeer temperatuurgevoelig: ze gaat goed door bij kamertemperatuur, terwijl er bij temperaturen rond −10 °C het tetramere metaldehyde ontstaat. Hieronder staat dit reactieproces voorgesteld:

Synthese van paraldehyde.

Structuurisomerie

Theoretisch gezien zijn er 4 structuurisomeren van paraldehyde mogelijk. Slechts 2 van deze 4 kunnen werkelijk bestaan. Structuur 1 en 2 zijn respectievelijk bekend onder de naam cis- en trans-paraldehyde. Structuren 3 en 4 kunnen niet bestaan omwille van sterische hindering. De axiale methylgroepen staan namelijk op een afstand, die kleiner is dan de vanderwaalsstraal (zogenaamde gauche-interactie).^[2][3]

Structuurisomeren van paraldehyde

Medische toepassingen

Ampul met paraldehyde (5 ml).

Paraldehyde wordt veelvuldig in de geneeskunde gebruikt. Ze is verkrijgbaar in ampullen van 5 ml. De eerste klinische toepassingen van deze stof werden gedaan door Vincenzo Cervello in 1882.^[1]

Slaapmiddel

De slaapverwerkkende effecten van de stof werden in 1887 per toeval ontdekt door Eugen Baumann en Alfred Kast.^[1] Het werd aanvankelijk gebruikt om personen met een delirium tremens in slaap te krijgen. Dit wordt nu door middel van andere geneesmiddelen gedaan. Paraldehyde is een van de veiligste slaapmiddelen en het werd tot in de jaren '60 van de 20ste eeuw gebruikt om personen in psychiatrische en geriatrische instellingen in slaap te krijgen.

Anti-epilepticum

Paraldehyde is tevens een middel tegen epilepsie. In tegenstelling met diazepam en andere benzodiazepinen, onderdrukt paraldehyde de ademhaling niet, zodat deze stof veel veiliger is in gebruik.^[4] Aangezien de dosering tussen anti-epilepticum en slaapmiddel vrij klein is, en, in geval van nood, dus moeilijk te doseren, resulteert het toedienen van de stof meestal in een slaap.

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt onder invloed van lucht en licht. Ze ontleedt ook bij verhitting, met vorming van giftige dampen. Paraldehyde reageert met basen en oxiderende stoffen en ze tast kunststof aan.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Ze kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel.

Bij langdurige of herhaalde blootstelling kunnen er ook effecten op de nieren en de lever optreden, met als gevolg een verstoorde werking.

Zie ook

• Paraformaldehyde