Natamycine

Natamycine of pimaricin wordt toegepast als schimmeldodend middel. De meest voorkomende toepassing is in kaascoatings en vleesproducten. Het middel wordt ook toegepast in geneesmiddelen om schimmelinfecties te bestrijden. De bacterie Streptomyces natalensis die natamycine produceert is oorspronkelijk aangetroffen in Natal, Zuid-Afrika. De stof draagt het E-nummer E235.

Natamycine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van natamycine
Algemeen
Molecuul­formule	C33H47NO13
Andere namen	natamycin, pimaricin
Molmassa	665,72518 g/mol
SMILES	Zie voetnoot[1]
InChI	1/C33H47NO13/c1-18- 10-8-6-4-3-5-7-9-11-21(45-32- 30(39)28(34)29(38)19(2)44-32)15- 25-27(31(40)41)22(36)17-33(42,47- 25)16-20(35)14-24-23(46-24)12- 13-26(37)43-18/h3-9,11-13,18- 25,27-30,32,35-36,38-39,42H,10, 14-17,34H2,1-2H3,(H,40,41)/b4- 3+,7-5+,8-6-,11-9+,13-12-/t18u, 19u,20u,21u,22u,23u,24u,25u,27u, 28u,29-,30u,32+,33?/m1/s1/f/h40H
CAS-nummer	7681-93-8
EG-nummer	231-683-5
PubChem	6433509
Wikidata	Q248466
LD50 (ratten)	(oraal) 2700-4700 mg/kg
LD50 (konijnen)	(oraal) 1400 mg/kg
LD50 (muizen)	(oraal) 1500-2500 mg/kg
Nutritionele eigenschappen
ADI	0,3 mg/kg lichaamsgewicht
Type additief	conserveermiddel (antimycoticum) in kaascoatings
E-nummer	E235
Portaal    Scheikunde

Natamycine werd in 1955 ontdekt door medewerker van de Koninklijke Nederlandsche Gist- en Spiritusfabriek Jacques Waisvisz, en goedgekeurd voor medisch gebruik in de Verenigde Staten in 1978.

Sinds 2012 is de dodende werking van natamycine pas doorgrond. Het doodt schimmels niet door de celwand lek te prikken, maar door de toevoer van voedingstoffen te stoppen^[2]. De transporteiwitten van de schimmel worden volledig platgelegd door de binding aan het ergosterol in het celmembraan.^[3]

Bronnen, noten en/of referenties

1. SMILES (symbolische structuurweergave) =
   CC1C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(CC2C(C(CC(O2)(CC(CC3C(O3)\C=C\C(=O)O1)O)O)O)C(=O)O)O[C@H]4C(C([C@@H](C(O4)C)O)N)O
2. De kleine schimmeldoder. Kennislink.nl. Geraadpleegd op 13 december 2016.
3. Natamycine hongert schimmels uit.