Nitril

Een nitril is een organische verbinding met de functionele groep ${\displaystyle {\ce {-C#N}}}$. De functionele groep ${\displaystyle {\ce {-C#N}}}$ heet een nitrilgroep. In deze groep zijn het koolstof- en het stikstofatoom met een drievoudige binding aan elkaar gebonden. Het voorzetsel cyano wordt in de chemische nomenclatuur gebruikt voor het aanduiden van een nitrilgroep in een molecuul. Een cyanide-ion is een negatief geladen ion met de formule ${\displaystyle {\ce {C#N^{-}}}}$. De -CN-groep wordt soms, hoewel niet geheel juist, aangeduid als een cyanidegroep of cyanogroep en stoffen met deze groep soms als cyaniden.

De structuur van een nitrilgroep

Uit nitrilen ontstaat soms het zeer toxische CN⁻-cyanide-ion. In planten komen cyanogeen glycosides voor. Zij vormen een onderdeel van het chemische arsenaal tegen vraat.

Synthese van nitrilen

Nitrilen kunnen in de organische chemie gevormd worden door:

• Ammoxidatie van koolwaterstoffen met ammoniak en zuurstof
• Nucleofiele alifatische substitutiereacties van halogeenalkanen met metaal-cyaniden
• Dehydratie van primaire amiden
• Dehydratie van secundaire amiden (Von Braun-amidedegradatie)
• Dehydratie van aldoximen met tri-ethylamine/zwaveldioxide, zeoliet of sulfurylchloride
• Dehydrogenering van primaire amines
• In eenreactorsynthese (one-pot synthese) vanuit een aldehyde met hydroxylamine en natriumsulfaat.

one-pot synthese vanuit een aldehyde