Propeen

Propeen is een koolwaterstof, behorend tot de groep der alkenen, met als brutoformule C₃H₆. De stof komt voor als een kleurloos en reukloos gas.

Propeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van propeen
Molecuulmodel van propeen
Algemeen
Molecuul­formule	C3H6
IUPAC-naam	propeen
Andere namen	propyleen
Molmassa	42,07974 g/mol
SMILES	C=CC
InChI	1S/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3
CAS-nummer	115-07-1
EG-nummer	204-062-1
PubChem	8252
Wikidata	Q151324
Beschrijving	Kleurloos en reukloos gas
Vergelijkbaar met	Etheen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H220 - H280
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P410+P403
EG-Index-nummer	601-011-00-9
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	gasvormig
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	−185,26[1] °C
Kookpunt	−47,69[1] °C
Vlampunt	−108[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur	485[1] °C
Dampdruk	1,0140 × 106[1] Pa
Oplosbaarheid in water	384 × 10−3[1] g/L
Onoplosbaar in	water
Geometrie en kristal­structuur
Dipoolmoment	0,366 D
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Propeen is in zeer kleine hoeveelheden aanwezig in aardolie en wordt daarom vooral door middel van kraakprocessen geproduceerd. Na destillatie van de reactiemengsels worden hieruit diverse lagere alkenen gewonnen.

Eigenschappen en reacties

Propeen komt bij kamertemperatuur voor in de gasfase en is amper oplosbaar in water. De reactiviteit van de molecule is afkomstig van de aanwezigheid van de dubbele binding, zodat reactie tot andere verbindingen vooral zal plaatsvinden via de derivatisering hiervan.

Additie van dichloor levert 1,2-dichloorpropaan:

${\displaystyle {\ce {H2C=CHCH3 + Cl2 -> H2ClC-CHClCH3}}}$

Wanneer dezelfde reactie wordt uitgevoerd in aanwezigheid van licht en een lage concentratie aan dichloor, dan treedt een radicalaire halogenering op:

${\displaystyle {\ce {2H2C=CHCH3 + Cl2 + h\nu -> 2H2C=CHCH2Cl}}}$

De dubbele binding blijft dus intact.

De additie van een waterstofhalogeniden levert het overeenkomstig propylhalogenide, zoals bijvoorbeeld 2-broompropaan:

Synthese van 2-broompropaan

De additie van water, die gekatalyseerd wordt door een niet-nucleofiel zuur (typisch zwavelzuur of fosforzuur), leidt tot vorming van 2-propanol.

Toepassingen

Propeen is een eenvoudig alkeen, dat door de petrochemische industrie gewonnen wordt uit aardolie. Het is een belangrijke basisstof voor de chemische industrie. Propeen wordt onder andere gebruikt voor de productie van aceton, acroleïne, acrylzuur en butanol. De belangrijkste toepassing van propeen is echter de polymerisatie tot polypropeen. Via derivatisatie van de dubbele binding kunnen andere belangrijke polymeren, zoals polypropyleenoxide en polypropyleenglycol, gevormd worden.

Toxicologie en veiligheid

Propeen is niet toxisch, maar werkt bij hoge concentraties verstikkend. Indien het goed vermengd is met lucht, kan het een explosief mengsel vormen dat kan ontploffen door het ontstaan van een vonk.